diff --git a/evals/.gitignore b/evals/.gitignore
new file mode 100644
index 0000000..1455ea2
--- /dev/null
+++ b/evals/.gitignore
@@ -0,0 +1,2 @@
+# Los logs de sesión contienen contenido real de proyectos de cliente.
+logs/
diff --git a/evals/README.md b/evals/README.md
new file mode 100644
index 0000000..dbd8d18
--- /dev/null
+++ b/evals/README.md
@@ -0,0 +1,43 @@
+# Evals del agente acai-code
+
+Harness para evaluar el comportamiento del agente IA (`acai`) montando una
+landing real con módulos gestionables, capturando cada turno (thinking, tool
+calls, resultados, errores). Sirve para **comparar entre modelos** y discernir
+si un fallo es del **modelo** o de la **documentación/KB** (mismo flujo, mismo
+proyecto, distinto modelo → ¿cambian los errores?).
+
+## Cómo correrlo
+
+1. Elige el modelo activo en el **Forge Admin Panel → ventana de IA** (provider +
+   modelo + reasoning). El catálogo OpenRouter se auto-repuebla en runtime aunque
+   caduque (ver `orchestrator/cost.py: _get_catalog`).
+2. Usa un proyecto **en modo TEST** (no producción) — el agente escribe módulos/
+   records reales en la copia forge-local. Nunca corras esto contra producción.
+3. Lanza cada turno con el driver, reutilizando el `session_id` que devuelve el
+   primer turno para mantener la MISMA conversación:
+
+```bash
+NET=acai-vscode-plugin_acai-net   # red docker del compose
+docker run --rm --network $NET \
+  -v "$PWD/agenticSystem/evals:/data" -v "$PWD/agenticSystem/evals/logs:/logs" \
+  -e EVAL_PROJECT=empleo.cocosolution.com \
+  -w /data acai-vscode-plugin-agentic \
+  python /data/driver.py "Móntame una sección de beneficios con 3 tarjetas"
+
+# turno 2 (reusa el SESSION_ID del turno 1):
+docker run ... python /data/driver.py "Ahora una sección de equipo con fotos y enlaces" "<SESSION_ID>"
+```
+
+- El log completo (en vivo) se acumula en `evals/logs/session.log`.
+- El driver autentica con `X-Acai-User` hiteando `app:9091` directo en la red
+  interna (somos superadmin en infra de confianza).
+
+## Métricas que captura
+
+- nº de tool calls, errores (`success:false`, HTTP_4xx), tools repetidas (señal
+  de bucle), tokens de input/output (coste del thrashing).
+
+## Resultados
+
+Ver [`results-landing-build.md`](./results-landing-build.md) — un apartado por
+modelo, para comparar.
diff --git a/evals/driver.py b/evals/driver.py
new file mode 100644
index 0000000..be273f8
--- /dev/null
+++ b/evals/driver.py
@@ -0,0 +1,148 @@
+#!/usr/bin/env python3
+"""Driver de evaluación del agente acai-code (chat agentic).
+
+Manda UN mensaje de usuario al chat, consume el SSE, loguea EN VIVO cada
+tool/resultado/error y resume el turno. Reutiliza session_id para mantener la
+MISMA conversación a lo largo de varios turnos.
+
+Uso (dentro de la red docker, hitea `app` directo con auth interna X-Acai-User):
+
+    docker run --rm --network <proj>_acai-net \\
+      -v "$PWD/agenticSystem/evals:/data" -v "$PWD/agenticSystem/evals/logs:/logs" \\
+      -w /data acai-vscode-plugin-agentic \\
+      python /data/driver.py "<mensaje del usuario>" "<session_id opcional>"
+
+Variables de entorno opcionales: EVAL_PROJECT (slug), EVAL_USER (default superadmin).
+
+Sirve para comparar el comportamiento/errores del MISMO flujo entre distintos
+modelos (cambia el modelo activo en el admin panel y repite). Ver README.md.
+"""
+import os
+import sys
+import json
+import time
+import urllib.request
+
+APP = os.environ.get("EVAL_APP", "http://app:9091")
+USER = os.environ.get("EVAL_USER", "superadmin")
+PROJECT = os.environ.get("EVAL_PROJECT", "empleo.cocosolution.com")
+LOG = os.environ.get("EVAL_LOG", "/logs/session.log")
+
+msg = sys.argv[1]
+session_id = sys.argv[2] if len(sys.argv) > 2 else ""
+
+
+def log(s):
+    with open(LOG, "a") as f:
+        f.write(s + "\n")
+        f.flush()
+
+
+body = {"project": PROJECT, "message": msg, "agent_id": "acai", "plan_mode": "off"}
+if session_id:
+    body["session_id"] = session_id
+
+req = urllib.request.Request(
+    APP + "/api/agentic/chat",
+    data=json.dumps(body).encode(),
+    headers={"Content-Type": "application/json", "X-Acai-User": USER},
+    method="POST",
+)
+
+log("\n" + "=" * 80)
+log("[{}] >>> USER: {}".format(time.strftime("%H:%M:%S"), msg))
+
+sid = session_id
+text_parts = []
+thinking_chars = 0
+tool_calls = []
+tool_results = {}
+errors = []
+usage = {}
+seen = {}
+# IMPORTANTE: el agentic re-emite el snapshot `assistant` con TODOS los bloques
+# acumulados tras cada tool (reconciliación, claude_format.py). Hay que
+# deduplicar por `tool_use` id o se cuenta el mismo tool decenas de veces.
+seen_ids = set()
+
+try:
+    resp = urllib.request.urlopen(req, timeout=1200)
+except Exception as e:
+    log("!!! HTTP ERROR: {}".format(e))
+    print("HTTP_ERROR", e)
+    sys.exit(1)
+
+for raw in resp:
+    line = raw.decode("utf-8", "replace").rstrip("\r\n")
+    if not line.startswith("data: "):
+        continue
+    payload = line[6:].strip()
+    if not payload:
+        continue
+    try:
+        ev = json.loads(payload)
+    except Exception:
+        continue
+    t = ev.get("type")
+    if t == "session":
+        sid = ev.get("session_id") or sid
+    elif t == "stream_event":
+        e = ev.get("event", {})
+        et = e.get("type")
+        if et == "content_block_delta":
+            d = e.get("delta", {})
+            if d.get("type") == "text_delta" or "text" in d:
+                text_parts.append(d.get("text", ""))
+            elif d.get("type") == "thinking_delta":
+                thinking_chars += len(d.get("thinking", ""))
+    elif t == "assistant":
+        for blk in ev.get("message", {}).get("content", []):
+            if blk.get("type") != "tool_use":
+                continue
+            bid = blk.get("id") or ""
+            if bid and bid in seen_ids:
+                continue  # snapshot de reconciliación re-emite bloques ya vistos
+            if bid:
+                seen_ids.add(bid)
+            name = blk.get("name", "?")
+            inp = json.dumps(blk.get("input", {}), ensure_ascii=False)
+            sig = name + "|" + inp[:200]
+            seen[sig] = seen.get(sig, 0) + 1  # repeticiones REALES (mismo tool+input, otro id)
+            tool_calls.append((name, inp, bid))
+            rep = "  [REPETIDA x{}]".format(seen[sig]) if seen[sig] >= 2 else ""
+            log("  [{}] TOOL {} {}{}".format(time.strftime("%H:%M:%S"), name, inp[:300], rep))
+    elif t == "tool_result":
+        tid = ev.get("tool_use_id")
+        content = ev.get("content")
+        cstr = content if isinstance(content, str) else json.dumps(content, ensure_ascii=False)
+        is_err = bool(ev.get("is_error")) or ('"success": false' in cstr) or ('"success":false' in cstr)
+        tool_results[tid] = (is_err, cstr[:500])
+        log("       ->{} {}".format(" [ERROR]" if is_err else " ok", cstr[:300]))
+        if is_err:
+            errors.append("TOOL_ERROR: " + cstr[:300])
+    elif t == "result":
+        usage = ev.get("usage", {}) or {}
+        if ev.get("content") and not text_parts:
+            text_parts.append(ev["content"])
+    elif t == "error":
+        errors.append("STREAM_ERROR: " + str(ev.get("error")))
+        log("  !! STREAM_ERROR: " + str(ev.get("error"))[:300])
+    elif t == "done":
+        break
+
+full_text = "".join(text_parts)
+repeated = {s: c for s, c in seen.items() if c >= 2}
+log("[ASSISTANT] " + full_text[:1500])
+log("[resumen] tools={} errores={} repetidas={} thinking~{}c usage in={} out={}".format(
+    len(tool_calls), len(errors), len(repeated), thinking_chars,
+    usage.get("input_tokens"), usage.get("output_tokens")))
+
+print("SESSION_ID={}".format(sid))
+print("TOOLS={} ERRORS={} REPEATED={}".format(len(tool_calls), len(errors), len(repeated)))
+for (name, inp, tid) in tool_calls:
+    res = tool_results.get(tid)
+    print("  - {}{} {}".format(name, " [ERR]" if (res and res[0]) else "", inp[:110]))
+for e in errors:
+    print("  !! " + e[:220])
+print("ASSISTANT:", full_text[:1400])
+print("USAGE in={} out={}".format(usage.get("input_tokens"), usage.get("output_tokens")))
diff --git a/evals/results-landing-build.md b/evals/results-landing-build.md
new file mode 100644
index 0000000..b492892
--- /dev/null
+++ b/evals/results-landing-build.md
@@ -0,0 +1,156 @@
+# Resultados — eval "montar landing" (acai-code)
+
+Flujo fijo de 3 turnos sobre el proyecto **empleo.cocosolution.com (en TEST)**:
+
+1. **T1** — sección sencilla: "Beneficios" con 3 tarjetas (icono, título, texto).
+2. **T2** — módulo complejo: "Conoce al equipo", multi-registro v2, 3 personas con
+   **foto generada + nombre + puesto + testimonio + enlace LinkedIn**.
+3. **T3** — edición: cambiar el puesto de una persona y borrar otra tarjeta.
+
+Objetivo: comparar entre modelos para ver si los fallos son **del modelo** o de la
+**KB/docs** (mismo flujo → si todos fallan igual, es la doc; si solo uno, es el modelo).
+
+## Comparativa entre modelos
+
+> ⚠️ **Corrección metodológica (importante).** Mi primera versión contaba los `tool_use`
+> de los snapshots `assistant` del SSE. El agentic **re-emite el snapshot con todos los
+> bloques acumulados tras cada tool** (`claude_format.py:_build_assistant_snapshot`), así que
+> el mismo tool se contaba muchas veces → **los conteos de tool calls estaban inflados**
+> (p.ej. "30 generate_image" cuando el `consumo_acaicode` real era **3**). El driver ya
+> deduplica por id. **Solo son fiables: tokens de `result.usage`, `consumo_acaicode`, y el
+> razonamiento del propio modelo.** Abajo solo se usan esas señales.
+
+| Modelo | Fecha | Tareas OK | Tokens in (3 turnos) | Resolvió record de página | Calidad observada (razonamiento) |
+|---|---|---|---|---|---|
+| `openrouter/moonshotai/kimi-k2.7-code` (medium) | 2026-06-20 | 3/3 | **~2,66M** | **NO — alucinó `num=1`** | Actúa, falla, reintenta. Edita código a ciegas (`line_replace` no casa). Mucho thrashing. |
+| `deepseek/deepseek-v4-pro` (high) | 2026-06-20 | 3/3 | **~649k** | `num=267` ✅ | Explora a fondo y acierta. 0 errores. Maneja ambigüedad (Laura→Elena). |
+| `z-ai/glm-5.2` (high) | 2026-06-20 | 3/3 | **~720k** | `num=267` ✅ | Sólido. Autocorrige (Twig `=`→`==`; fotos cruzadas al borrar). Maneja ambigüedad. |
+
+Imágenes generadas (de `consumo_acaicode`): **3 por turno en los 3 modelos** — correcto, una por
+persona. **No hubo sobre-generación** (era artefacto de medición).
+
+## Conclusión modelo vs KB (3 modelos, mismo flujo, misma KB)
+
+- **Señal autoritativa = tokens.** kimi gasta **~4× más** (~2,66M vs ~650–720k) para la MISMA
+  tarea → reintentos/thrashing reales (cada step reenvía contexto). Es el indicador más fiable.
+- **`num=1` alucinado → MODELO (kimi).** Deepseek **y** GLM, con la **misma KB**, resolvieron el
+  record de la página correctamente (lo dicen en su propio razonamiento). Kimi no. **Definitivo:
+  es kimi, no la documentación.**
+- **NO hay evidencia de un problema de KB en el flujo multi-registro/imágenes.** Lo que parecía
+  sobre-generación (×30) era mi bug de conteo; los tres modelos generaron 3 imágenes (correcto).
+  → **Retirada** la "acción de KB #1" anterior.
+- **Bug real encontrado por GLM:** al borrar un registro de un módulo multi-registro, el sistema
+  reutiliza nums y **las fotos quedan cruzadas**; GLM lo detectó y corrigió. Merece revisar el
+  flujo delete/reorder (plataforma).
+- **Calidad de modelo:** kimi es claramente el más flojo; **deepseek-v4-pro y GLM-5.2 (high) son
+  sólidos y comparables**.
+
+**Acciones sugeridas:** (1) **no usar kimi-k2.7 como default**; deepseek-v4-pro o GLM-5.2 (high)
+son buenos. (2) Revisar el bug delete→fotos cruzadas. (3) (Opcional) re-medir con el driver
+deduplicado si se quieren conteos exactos de tool calls; las conclusiones por tokens no cambian.
+
+---
+
+## kimi-k2.7-code — 2026-06-20
+
+**Veredicto:** entrega las 3 tareas, pero con **mucho thrashing** y errores recurrentes
+de los que **no aprende dentro del turno**.
+
+### Por turno
+- **T1 (beneficios):** completado. Reutilizó un módulo de tarjetas existente. Errores:
+  `acai_line_replace` → `HTTP_409 "Search block not found"` (edita código a ciegas) y
+  acceso a `record num=1` inexistente en `apartados`. Se recuperó. **1,77M tokens input**
+  (acumulado de ~9 steps por los reintentos).
+- **T2 (equipo, multi-registro v2):** completado (módulo `conocealequipo_coco`, 3 personas,
+  fotos generadas, enlaces LinkedIn en nueva pestaña). Pero **`add_module_to_record` ×11
+  sobre el mismo módulo** (bucle en el workflow multi-registro; idempotente, devolvió el
+  mismo `sectionId` → NO duplicó en la página) y **2 ciclos de generación de imágenes**
+  (6 `generate_image` para 3 personas). 606k tokens.
+- **T3 (edición):** completado limpio (**0 errores**), Carlos→CTO + Laura eliminada. Pero
+  **7× `list_record_uploads`** redundante. 284k tokens.
+
+### Inventario de errores (sesión completa)
+| Error | Veces | Diagnóstico |
+|---|---:|---|
+| `Record num=1 not found in 'apartados'` | **52** | Alucina el record de la página (real = `num=267`). **No aprende** del error y reintenta con `num=1`. |
+| `Search block not found` (HTTP_409, `acai_line_replace`) | 22 | Genera bloques de búsqueda que no casan con el fichero; edita código sin verlo bien. |
+| `add_module_to_record` mismo módulo | 11 | Bucle en el workflow multi-registro v2. |
+
+- 139 tool calls · ~74 `success:false` · 148 llamadas marcadas como repetidas.
+
+### ¿Modelo o KB? (hipótesis a confirmar con otros modelos)
+- **`num=1` (×52):** huele a **KB** — falta una regla clara de "obtén el `num` real de la
+  página con `list_table_records` antes de operar; nunca asumas num=1". Si otros modelos
+  caen igual → es la doc.
+- **multi-registro v2 (bucle):** probablemente **KB** — falta un doc de "cómo añadir N
+  registros a un módulo repetible".
+- **`line_replace` a ciegas:** mezcla — la KB debería exigir `acai_view` previo y casar
+  exacto.
+
+### Notas de contexto / coste (P0)
+- **Cero overflow** en los 3 turnos pese a 1,77M tokens acumulados/turno → no se rompió.
+- La ventana real de kimi es **262144** (256k). El catálogo OpenRouter había **caducado**
+  (TTL 1h) → al principio se usó budget estático; tras el self-heal (`cost.py`) ya resuelve
+  la ventana real. Coste real de kimi: ~$0.61 in / $3.07 out por 1M.
+
+---
+
+## deepseek-v4-pro (high) — 2026-06-20
+
+**Veredicto: ELEGIDO** (mejor relación calidad/precio). 3/3 tareas, **0 errores**, eficiente y
+**cauto ante acciones destructivas ambiguas**.
+
+### Re-medición con driver deduplicado (números AUTORITATIVOS, baseline limpio)
+| Turno | Tool calls (reales) | Errores | `generate_image` | Tokens in |
+|---|---:|---:|---:|---:|
+| T1 beneficios | **19** | 0 | 3 | 264k |
+| T2 equipo (multi-registro) | **14** | 0 | 3 | 320k |
+| T3 edición ambigua | **1** | 0 | 0 | 77k |
+| **Total** | **34** | **0** | 6 | **~661k** |
+
+- Imágenes = 3 por módulo (correcto, coincide con `consumo_acaicode`). **Sin thrashing** — los
+  "135/77/30" de abajo eran del artefacto de conteo, ya corregido.
+- **T3 (lo mejor):** ante "quita a Laura Gómez" (no existía; sus personas eran Marina/Carlos/
+  Lucía), **no adivinó: paró y preguntó** a quién borrar, ofreciendo ya el cambio claro
+  (Carlos→CTO). Cautela correcta con un borrado ambiguo.
+
+### Por turno (medición ANTIGUA — inflada por el artefacto, ver banner arriba)
+- **T1 (beneficios):** 135 tools, **0 err**, 238k tok. Exploró el proyecto (tablas, records,
+  módulos), **resolvió bien `apartados num=267`**, localizó un módulo de referencia
+  (`sobrenosotrosbeneficios_8pjhao`) y creó un módulo nuevo con `multiv2`. Renderizó OK.
+- **T2 (equipo, multi-registro v2):** 77 tools, **0 err**, 183k tok. Módulo `conocealequipo_j8m3k7`
+  con 3 personas, fotos y enlaces. **Pero 30 `generate_image` + 8 `add_module_to_record`**
+  para 3 personas → mismo thrashing del workflow multi-registro/imágenes que kimi (peor en
+  imágenes).
+- **T3 (edición):** 27 tools, **0 err**, 228k tok. Sus personas eran Marina/Carlos/Elena;
+  ante "quita a Laura" razonó *"no existe Laura, asumo que es Elena"* y la quitó + Carlos→CTO.
+  Manejo inteligente de la ambigüedad.
+
+- Totales: **239 tools, 0 errores, ~649k tok input** (4× más barato que kimi pese a más calls).
+- Ventana real deepseek-v4-pro: **1.000.000**. Coste catálogo: ~$0.435 in / $0.87 out por 1M.
+
+---
+
+## glm-5.2 (high) — 2026-06-20 (baseline limpio)
+
+**Veredicto:** 3/3 tareas. Comportamiento sólido y con **muy buena autocorrección**.
+Mismo perfil que deepseek (explora y acierta), no aluciona el record de la página.
+
+### Por turno
+- **T1 (beneficios):** 90 tools, 250k tok. Resolvió `apartados num=267` bien. Escribió el
+  template Twig con `=` en un `c-if` (en vez de `==`) → fallos de `acai_write`/compilación,
+  pero **se autodiagnosticó** ("el compilador no convierte `=` en este contexto") y lo arregló.
+- **T2 (equipo, multi-registro v2):** 77 tools, **0 err**, 232k tok. Módulo `equipococotalento_k8e2qr`.
+  **30 `generate_image` + 8 `add_module`** para 3 personas — idéntico a deepseek.
+- **T3 (edición):** 35 tools, **0 err**, 237k tok. Sus personas eran Diego/Laura Méndez/Carmen;
+  infirió bien la petición. Detectó que al borrar un registro **las fotos quedaron cruzadas**
+  (reuso de nums 22726/22727) y las **reemplazó correctamente**.
+
+- Totales: ~202 tools, errores solo en T1 (recuperados), ~720k tok input.
+- Ventana real glm-5.2: **1.048.576**. Coste catálogo: ~$1.2 in / $4.1 out por 1M.
+
+### Limpieza pendiente
+Tras el reset, empleo (en TEST) tiene solo los módulos de la prueba de GLM:
+- módulo de beneficios (`multiv2`) + `equipococotalento_k8e2qr`.
+
+Borrar si no se quieren conservar, y **revertir empleo a producción**.
diff --git a/src/adapters/base.py b/src/adapters/base.py
index 7062444..c153703 100644
--- a/src/adapters/base.py
+++ b/src/adapters/base.py
@@ -7,6 +7,15 @@ from dataclasses import dataclass, field
 from typing import Any, AsyncIterator
 
 
+class ContextOverflowError(Exception):
+    """El contexto excede la ventana del modelo (proveedor lo rechazó).
+
+    Excepción de dominio para desacoplar el orquestador de litellm: los adapters
+    la lanzan al detectar un error de context-length, y el loop del agente decide
+    si reintentar con compactación más agresiva o devolver un error accionable.
+    """
+
+
 @dataclass
 class StreamChunk:
     """A single chunk from a streaming model response.
diff --git a/src/adapters/openai_adapter.py b/src/adapters/openai_adapter.py
index 24fd7cf..06606b5 100644
--- a/src/adapters/openai_adapter.py
+++ b/src/adapters/openai_adapter.py
@@ -9,10 +9,36 @@ from typing import Any, AsyncIterator
 from openai import AsyncOpenAI
 
 from ..config import settings
-from .base import ModelAdapter, ModelConfig, ModelResponse, StreamChunk
+from .base import (
+    ContextOverflowError,
+    ModelAdapter,
+    ModelConfig,
+    ModelResponse,
+    StreamChunk,
+)
 
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
+# Señales de que el proveedor rechazó por ventana de contexto. Detectamos por
+# tipo (litellm.ContextWindowExceededError) y por mensaje (openai.BadRequestError
+# u otros 400), sin acoplar el adapter a litellm con un import duro.
+_CONTEXT_OVERFLOW_MARKERS = (
+    "context_length_exceeded",
+    "maximum context length",
+    "context window",
+    "context length",
+    "too many tokens",
+    "reduce the length",
+    "prompt is too long",
+)
+
+
+def _is_context_overflow(exc: Exception) -> bool:
+    if type(exc).__name__ in ("ContextWindowExceededError",):
+        return True
+    msg = str(getattr(exc, "message", "") or exc).lower()
+    return any(marker in msg for marker in _CONTEXT_OVERFLOW_MARKERS)
+
 
 def _estimate_usage(messages: list[dict[str, Any]], output_text: str) -> dict[str, int]:
     """Estimacion de tokens cuando el proveedor no entrega usage (p.ej. LiteLLM
@@ -62,6 +88,26 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
         messages: list[dict[str, Any]],
         tools: list[dict[str, Any]] | None = None,
         config: ModelConfig | None = None,
+    ) -> AsyncIterator[StreamChunk]:
+        """Envoltorio que traduce errores de ventana de contexto del proveedor a
+        `ContextOverflowError` (dominio), tanto si saltan al iniciar el stream
+        como durante la primera iteración. El loop del agente lo usa para
+        reintentar con compactación agresiva si aún no emitió nada."""
+        try:
+            async for chunk in self._stream_impl(messages, tools, config):
+                yield chunk
+        except ContextOverflowError:
+            raise
+        except Exception as e:
+            if _is_context_overflow(e):
+                raise ContextOverflowError(str(getattr(e, "message", "") or e)) from e
+            raise
+
+    async def _stream_impl(
+        self,
+        messages: list[dict[str, Any]],
+        tools: list[dict[str, Any]] | None = None,
+        config: ModelConfig | None = None,
     ) -> AsyncIterator[StreamChunk]:
         config = config or ModelConfig(
             model_id=settings.default_model_id,
@@ -281,7 +327,14 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
                 "function": {"name": force_tool},
             }
 
-        response = await self._acreate(kwargs)
+        try:
+            response = await self._acreate(kwargs)
+        except ContextOverflowError:
+            raise
+        except Exception as e:
+            if _is_context_overflow(e):
+                raise ContextOverflowError(str(getattr(e, "message", "") or e)) from e
+            raise
         choice = response.choices[0]
 
         content = choice.message.content or ""
diff --git a/src/config.py b/src/config.py
index 4c546ae..ade6f10 100644
--- a/src/config.py
+++ b/src/config.py
@@ -155,5 +155,24 @@ class Settings(BaseSettings):
             return min(self.compaction_threshold_tokens, self.effective_context_budget)
         return max(1, int(self.effective_context_budget * self.compaction_threshold_ratio))
 
+    def budget_for_window(self, window: int, max_output: int | None = None) -> int:
+        """Budget de contexto para la ventana REAL del modelo activo.
+
+        Misma fórmula que `effective_context_budget` (`window - max_output -
+        reserve`) pero parametrizada por la ventana del modelo del turno. Si la
+        ventana no es válida, cae al budget estático. Un override explícito
+        (`context_max_tokens`) siempre manda (lo aplica el caller)."""
+        if window <= 0:
+            return self.effective_context_budget
+        out = self.model_max_output_tokens if max_output is None else max_output
+        reserve = int(window * self.context_reserve_ratio)
+        return max(1, window - max(0, out) - max(0, reserve))
+
+    def compaction_threshold_for(self, budget: int) -> int:
+        """Umbral de compactación para un budget dado (ratio configurable)."""
+        if self.compaction_threshold_tokens > 0:
+            return min(self.compaction_threshold_tokens, budget)
+        return max(1, int(budget * self.compaction_threshold_ratio))
+
 
 settings = Settings()
diff --git a/src/context/engine.py b/src/context/engine.py
index f8d23ca..cd74d4c 100644
--- a/src/context/engine.py
+++ b/src/context/engine.py
@@ -66,13 +66,35 @@ class ContextEngine:
         artifacts: list[ArtifactSummary] | None = None,
         conversation: list[dict[str, Any]] | None = None,
         extra_instructions: str = "",
+        model_id: str | None = None,
+        budget_override: int | None = None,
     ) -> ContextPackage:
         """Build a full ContextPackage for the given agent and session.
 
         The conversation parameter contains real assistant/tool messages
         with complete tool results. These go into the messages array,
         not the system prompt — like professional agentic tools.
+
+        El budget de contexto se deriva de la VENTANA REAL del modelo activo
+        (`model_id`, formato litellm) vía catálogo/litellm; `budget_override`
+        fuerza un budget menor (retry agresivo ante overflow).
         """
+        # Budget del turno: override (retry) → override duro de settings →
+        # ventana del modelo → fallback estático. Umbral derivado del budget.
+        from ..orchestrator.cost import resolve_context_window
+
+        if budget_override is not None and budget_override > 0:
+            budget = budget_override
+        elif settings.context_max_tokens > 0:
+            budget = settings.context_max_tokens
+        else:
+            window = await resolve_context_window(model_id) if model_id else None
+            budget = (
+                settings.budget_for_window(window)
+                if window
+                else settings.effective_context_budget
+            )
+        threshold = settings.compaction_threshold_for(budget)
 
         sections: list[ContextSection] = []
         allowed = set(agent.context_sections)
@@ -140,7 +162,7 @@ class ContextEngine:
         raw_message_tokens = sum(self._estimate_message_tokens(m) for m in messages)
         pre_compaction_section_tokens = sum(estimate_tokens(s.content) for s in sections)
         pre_compaction_total = pre_compaction_section_tokens + raw_message_tokens
-        section_budget = max(1, settings.effective_context_budget - raw_message_tokens)
+        section_budget = max(1, budget - raw_message_tokens)
 
         # Compact sections only when the full prompt is approaching the target.
         section_compaction = {
@@ -155,8 +177,8 @@ class ContextEngine:
         }
         system_prompt = self._assemble_system_prompt(sections)
         system_prompt_tokens = estimate_tokens(system_prompt)
-        hard_message_budget = max(1, settings.effective_context_budget - system_prompt_tokens)
-        target_message_budget = max(1, settings.effective_compaction_threshold - system_prompt_tokens)
+        hard_message_budget = max(1, budget - system_prompt_tokens)
+        target_message_budget = max(1, threshold - system_prompt_tokens)
         message_budget = min(hard_message_budget, target_message_budget)
         conversation_compaction = {
             "budget_tokens": message_budget,
@@ -170,7 +192,7 @@ class ContextEngine:
         }
 
         total_tokens = system_prompt_tokens + raw_message_tokens
-        if total_tokens > settings.effective_compaction_threshold:
+        if total_tokens > threshold:
             messages, conversation_compaction = self.compactor.compact_conversation(
                 messages,
                 max_tokens=message_budget,
@@ -181,10 +203,10 @@ class ContextEngine:
                 self._estimate_message_tokens(m) for m in messages
             )
 
-        if total_tokens > settings.effective_context_budget:
+        if total_tokens > budget:
             section_budget = max(
                 1,
-                settings.effective_context_budget
+                budget
                 - sum(self._estimate_message_tokens(m) for m in messages),
             )
             sections, section_compaction = self.compactor.compact_sections(
@@ -197,10 +219,10 @@ class ContextEngine:
                 self._estimate_message_tokens(m) for m in messages
             )
 
-            if total_tokens > settings.effective_context_budget:
+            if total_tokens > budget:
                 hard_message_budget = max(
                     1,
-                    settings.effective_context_budget - system_prompt_tokens,
+                    budget - system_prompt_tokens,
                 )
                 messages, conversation_compaction = self.compactor.compact_conversation(
                     messages,
@@ -217,6 +239,7 @@ class ContextEngine:
             system_prompt=system_prompt,
             messages=messages,
             total_token_estimate=total_tokens,
+            budget_tokens=budget,
         )
 
         # Guardar contexto completo del último build (solo el último por sesión)
@@ -224,8 +247,8 @@ class ContextEngine:
             "system_prompt": system_prompt,
             "messages": messages,
             "total_tokens": total_tokens,
-            "budget_tokens": settings.effective_context_budget,
-            "threshold_tokens": settings.effective_compaction_threshold,
+            "budget_tokens": budget,
+            "threshold_tokens": threshold,
             "timestamp": time.time(),
         }
 
@@ -258,8 +281,8 @@ class ContextEngine:
             "user_message_preview": user_content[:200],
             "artifacts_count": len(artifacts) if artifacts else 0,
             "conversation_messages": conv_len,
-            "budget_tokens": settings.effective_context_budget,
-            "threshold_tokens": settings.effective_compaction_threshold,
+            "budget_tokens": budget,
+            "threshold_tokens": threshold,
             "message_tokens": conversation_compaction.get("output_tokens", raw_message_tokens),
             "message_tokens_before_compaction": raw_message_tokens,
             "pre_compaction_tokens": pre_compaction_total,
@@ -268,7 +291,7 @@ class ContextEngine:
             "message_budget_tokens": message_budget,
             "section_compaction": section_compaction,
             "conversation_compaction": conversation_compaction,
-            "over_budget": total_tokens > settings.effective_context_budget,
+            "over_budget": total_tokens > budget,
         }
 
         history = self._history[session.session_id]
diff --git a/src/models/context.py b/src/models/context.py
index f2c6f14..ddc4557 100644
--- a/src/models/context.py
+++ b/src/models/context.py
@@ -35,6 +35,10 @@ class ContextPackage(BaseModel):
     system_prompt: str = ""
     messages: list[dict[str, Any]] = Field(default_factory=list)
     total_token_estimate: int = 0
+    # Budget de contexto (tokens) usado para construir/compactar este paquete —
+    # derivado de la ventana del modelo activo. Lo usa el loop del agente para
+    # compactar más agresivo si aún no cabe en la ventana.
+    budget_tokens: int = 0
 
     def to_messages(self) -> list[dict[str, Any]]:
         """Produce the final messages list for the model adapter."""
diff --git a/src/orchestrator/agents/base.py b/src/orchestrator/agents/base.py
index 2e557b2..44cc0b5 100644
--- a/src/orchestrator/agents/base.py
+++ b/src/orchestrator/agents/base.py
@@ -9,9 +9,10 @@ import time
 import uuid
 from typing import Any, AsyncIterator
 
-from ...adapters.base import ModelAdapter, ModelConfig, StreamChunk
+from ...adapters.base import ContextOverflowError, ModelAdapter, ModelConfig, StreamChunk
 from ...config import settings
 from ...context.engine import ContextEngine
+from ..cost import resolve_context_window
 from ...mcp.manager import MCPManager
 from ...memory.store import MemoryStore
 from ...models.agent import AgentProfile
@@ -73,13 +74,41 @@ class BaseAgent:
         self._current_conversation = conversation
 
         for step in range(max_steps):
-            # Build context with real conversation
-            ctx = await self.context.build_context(
-                session=session,
-                agent=self.profile,
-                artifacts=artifacts,
-                conversation=conversation,
+            # Build context with real conversation. El budget se deriva de la
+            # ventana REAL del modelo activo; si el contexto estimado no cabe ni
+            # tras compactar, reconstruimos con compactación más agresiva antes
+            # de llamar al LLM (evita una llamada condenada a fallar). Si ni así
+            # cabe → ContextOverflowError → error accionable (no rompe la sesión).
+            model_id = self.profile.model_id or ""
+            model_window = (
+                await resolve_context_window(model_id) if model_id else None
             )
+            ctx = None
+            budget_override: int | None = None
+            for ctx_attempt in range(3):  # intento normal + 2 compactaciones agresivas
+                ctx = await self.context.build_context(
+                    session=session,
+                    agent=self.profile,
+                    artifacts=artifacts,
+                    conversation=conversation,
+                    model_id=model_id,
+                    budget_override=budget_override,
+                )
+                if not model_window or ctx.total_token_estimate <= model_window:
+                    break
+                # No cabe: compactar al 60% del budget usado en el siguiente intento.
+                base = ctx.budget_tokens or settings.effective_context_budget
+                budget_override = max(2048, int(base * 0.6))
+            else:
+                raise ContextOverflowError(
+                    "El contexto ({} tokens) supera la ventana del modelo {} ({} "
+                    "tokens). Acorta el mensaje o cambia a un modelo con más "
+                    "contexto.".format(
+                        ctx.total_token_estimate if ctx else "?",
+                        model_id or "(desconocido)",
+                        model_window,
+                    )
+                )
 
             # Prepare tool definitions. plan_mode "off" oculta acai_plan al
             # modelo (toggle del UI desactivado). "force" la expone normalmente.
diff --git a/src/orchestrator/cost.py b/src/orchestrator/cost.py
index 196ca23..e5d59e9 100644
--- a/src/orchestrator/cost.py
+++ b/src/orchestrator/cost.py
@@ -10,8 +10,11 @@ Prioridad de fuentes de precio (para que el coste registrado en
 
 from __future__ import annotations
 
+import asyncio
 import json
 import logging
+import time
+import urllib.request
 
 import redis.asyncio as redis
 
@@ -43,25 +46,105 @@ def _get_cfg_redis() -> "redis.Redis":
     return _cfg_redis
 
 
-async def _catalog_price_per_1m(model_id: str | None):
-    """(price_in_1m, price_out_1m) del catálogo del panel, o None.
+# --- Catálogo con self-heal -------------------------------------------------
+# El catálogo OpenRouter lo publica el Forge Admin Panel con TTL de 1h y solo se
+# repuebla al abrir su ventana de IA. En runtime (coste y ventana de contexto)
+# eso es frágil: si caduca, perdemos precio Y context_length del modelo activo.
+# Aquí lo repoblamos nosotros (fetch público a OpenRouter, mismo shape que el
+# admin) cuando falta, con un cooldown para no martillear la API. DeepSeek es
+# persistente (lo escribe el admin en el arranque) y no necesita self-heal.
+_OPENROUTER_URL = "https://openrouter.ai/api/v1/models"
+_OPENROUTER_TIMEOUT = 15
+_OR_SELFHEAL_TTL = 86_400      # 24h: persiste bastante; el admin lo refresca aparte
+_OR_REFRESH_COOLDOWN = 300     # como mucho un fetch / 5 min
+_or_last_refresh = [0.0]
 
-    model_id viene en formato litellm ("<provider>/<id>"). Separamos el prefijo
-    de proveedor para elegir el cache y buscar por el id catalogado.
-    """
-    if not model_id or "/" not in model_id:
-        return None
-    provider, _, raw_id = model_id.partition("/")
-    cache_key = _CACHE_KEYS.get(provider)
+
+def _fetch_openrouter_catalog_sync() -> list[dict]:
+    """GET público al catálogo OpenRouter, normalizado al MISMO shape que el
+    admin panel (id, context_length, price_*, supports_reasoning, supports_images).
+    Filtra a modelos con soporte `tools` (igual que el admin)."""
+    req = urllib.request.Request(_OPENROUTER_URL, method="GET")
+    req.add_header("Accept", "application/json")
+    with urllib.request.urlopen(req, timeout=_OPENROUTER_TIMEOUT) as resp:
+        payload = json.loads(resp.read().decode("utf-8"))
+    items = payload.get("data") if isinstance(payload, dict) else None
+    if not isinstance(items, list):
+        return []
+    out: list[dict] = []
+    for it in items:
+        if not isinstance(it, dict) or not it.get("id"):
+            continue
+        supported = it.get("supported_parameters") or []
+        if not isinstance(supported, list) or "tools" not in supported:
+            continue
+        pricing = it.get("pricing") or {}
+        try:
+            pin = float(pricing.get("prompt", 0) or 0) * 1_000_000
+            pout = float(pricing.get("completion", 0) or 0) * 1_000_000
+        except (TypeError, ValueError):
+            pin = pout = 0.0
+        try:
+            ctx = int(it.get("context_length") or 0)
+        except (TypeError, ValueError):
+            ctx = 0
+        mods = (it.get("architecture") or {}).get("input_modalities") or []
+        out.append({
+            "id": it.get("id"),
+            "name": it.get("name") or it.get("id"),
+            "context_length": ctx,
+            "price_in_1m": pin,
+            "price_out_1m": pout,
+            "supports_reasoning": "reasoning" in supported or "include_reasoning" in supported,
+            "supports_images": isinstance(mods, list) and "image" in mods,
+        })
+    return out
+
+
+async def _get_catalog(provider: str | None) -> list[dict] | None:
+    """Catálogo del proveedor desde Redis. Para OpenRouter, si falta (TTL
+    caducado) lo repuebla en runtime (self-heal con cooldown)."""
+    cache_key = _CACHE_KEYS.get(provider or "")
     if not cache_key:
         return None
     try:
         cached = await _get_cfg_redis().get(cache_key)
-        if not cached:
-            return None
-        models = json.loads(cached)
+        if cached:
+            data = json.loads(cached)
+            if isinstance(data, list):
+                return data
     except Exception as e:  # pragma: no cover - defensivo
-        logger.warning("catálogo %s no disponible para coste: %s", provider, e)
+        logger.warning("catálogo %s no disponible: %s", provider, e)
+    if provider != "openrouter":
+        return None
+    # Self-heal solo para OpenRouter, con cooldown para no martillear la API.
+    now = time.time()
+    if now - _or_last_refresh[0] < _OR_REFRESH_COOLDOWN:
+        return None
+    _or_last_refresh[0] = now
+    try:
+        models = await asyncio.to_thread(_fetch_openrouter_catalog_sync)
+    except Exception as e:
+        logger.warning("self-heal catálogo openrouter falló: %s", e)
+        return None
+    if models:
+        try:
+            await _get_cfg_redis().set(cache_key, json.dumps(models), ex=_OR_SELFHEAL_TTL)
+            logger.info("catálogo openrouter repoblado en runtime: %d modelos", len(models))
+        except Exception:
+            pass
+        return models
+    return None
+
+
+async def _catalog_price_per_1m(model_id: str | None):
+    """(price_in_1m, price_out_1m) del catálogo, o None. model_id en formato
+    litellm ("<provider>/<id>")."""
+    if not model_id or "/" not in model_id:
+        return None
+    provider, _, raw_id = model_id.partition("/")
+    models = await _get_catalog(provider)
+    if not models:
         return None
     for m in models:
         if m.get("id") == raw_id:
@@ -72,6 +155,59 @@ async def _catalog_price_per_1m(model_id: str | None):
     return None
 
 
+# --- Ventana de contexto por modelo -----------------------------------------
+# Cache en proceso con TTL corto: build_context resuelve la ventana en cada step
+# del loop, y el catálogo cambia rara vez. Evita pegar a Redis 25x/turno.
+_window_cache: dict[str, tuple[float, int | None]] = {}
+_WINDOW_TTL = 60.0
+
+
+async def resolve_context_window(model_id: str | None) -> int | None:
+    """Ventana de contexto (tokens) del modelo activo.
+
+    Fuentes en orden: catálogo del Forge Admin Panel en Redis (`context_length`)
+    → price/info map de LiteLLM (`max_input_tokens`/`max_tokens`) → None.
+    `model_id` viene en formato litellm ("<provider>/<id>").
+    """
+    if not model_id or "/" not in model_id:
+        return None
+
+    now = time.time()
+    cached = _window_cache.get(model_id)
+    if cached and (now - cached[0]) < _WINDOW_TTL:
+        return cached[1]
+
+    window: int | None = None
+
+    # 1. Catálogo del panel (con self-heal para OpenRouter si caducó).
+    provider, _, raw_id = model_id.partition("/")
+    models = await _get_catalog(provider)
+    if models:
+        for m in models:
+            if m.get("id") == raw_id:
+                cl = m.get("context_length")
+                if isinstance(cl, int) and cl > 0:
+                    window = cl
+                break
+
+    # 2. Fallback: LiteLLM conoce muchos modelos (deepseek/, anthropic/, ...).
+    if window is None:
+        try:
+            import litellm
+
+            info = litellm.get_model_info(model_id) or {}
+            for key in ("max_input_tokens", "max_tokens"):
+                v = info.get(key)
+                if isinstance(v, int) and v > 0:
+                    window = v
+                    break
+        except Exception:
+            pass
+
+    _window_cache[model_id] = (now, window)
+    return window
+
+
 async def compute_cost(model_id: str | None, input_tokens: int, output_tokens: int) -> dict:
     """Coste de una ejecución para `model_id` y los tokens dados.
 
diff --git a/src/orchestrator/engine.py b/src/orchestrator/engine.py
index 0a52ff3..ac6be03 100644
--- a/src/orchestrator/engine.py
+++ b/src/orchestrator/engine.py
@@ -11,7 +11,7 @@ import logging
 import re
 from typing import Any
 
-from ..adapters.base import ModelAdapter
+from ..adapters.base import ContextOverflowError, ModelAdapter
 from ..config import settings
 from ..context.engine import ContextEngine
 from ..context.compactor import ContextCompactor, estimate_tokens
@@ -75,6 +75,20 @@ class OrchestratorEngine:
                 session_id=session.session_id,
             )
             return self._error_result(session, "Execution timed out")
+        except ContextOverflowError as e:
+            # El contexto no cabe en la ventana del modelo ni tras compactar al
+            # máximo. Mensaje accionable (no fallo genérico de plataforma): el
+            # usuario sabe qué hacer (acortar o cambiar de modelo).
+            logger.warning("Context overflow for session %s: %s", session.session_id, e)
+            if session.current_task:
+                session.current_task.mark_failed(str(e))
+            session.status = SessionStatus.ERROR
+            await self.sse.emit(
+                EventType.ERROR,
+                {"error": "context_overflow", "message": str(e)},
+                session_id=session.session_id,
+            )
+            return self._error_result(session, str(e))
         except Exception as e:
             logger.exception("Unhandled error for session %s", session.session_id)
             if session.current_task:
diff --git a/tests/test_context_budget.py b/tests/test_context_budget.py
index 415a751..58ffa45 100644
--- a/tests/test_context_budget.py
+++ b/tests/test_context_budget.py
@@ -65,6 +65,128 @@ class TestSettingsBudget:
         assert cfg.effective_context_budget == 172_000
         assert cfg.effective_compaction_threshold == 137_600
 
+    def test_budget_for_window_small_and_large(self):
+        cfg = Settings(
+            context_max_tokens=0,
+            model_max_output_tokens=4_096,
+            context_reserve_ratio=0.10,
+            _env_file=None,
+        )
+        # 32k: window - max_output - 10% reserve
+        assert cfg.budget_for_window(32_000) == 32_000 - 4_096 - 3_200
+        # 1M: budget mucho mayor (no compacta innecesariamente)
+        assert cfg.budget_for_window(1_000_000) == 1_000_000 - 4_096 - 100_000
+        # ventana inválida → fallback al budget estático
+        assert cfg.budget_for_window(0) == cfg.effective_context_budget
+
+    def test_compaction_threshold_for_uses_ratio(self):
+        cfg = Settings(
+            compaction_threshold_tokens=0,
+            compaction_threshold_ratio=0.80,
+            _env_file=None,
+        )
+        assert cfg.compaction_threshold_for(100_000) == 80_000
+
+
+class TestContextWindowResolution:
+    def test_resolve_window_from_catalog(self, monkeypatch):
+        import json
+        from src.orchestrator import cost
+
+        cost._window_cache.clear()
+
+        class _FakeRedis:
+            async def get(self, key):
+                return json.dumps([
+                    {"id": "kimi-k2.7-code", "context_length": 256_000},
+                    {"id": "otro", "context_length": 32_000},
+                ])
+
+        monkeypatch.setattr(cost, "_get_cfg_redis", lambda: _FakeRedis())
+        w = asyncio.run(cost.resolve_context_window("openrouter/kimi-k2.7-code"))
+        assert w == 256_000
+        # segunda llamada usa cache (no peta aunque cambie el fake)
+        assert asyncio.run(cost.resolve_context_window("openrouter/kimi-k2.7-code")) == 256_000
+
+    def test_resolve_window_miss_is_none_or_int(self, monkeypatch):
+        from src.orchestrator import cost
+
+        cost._window_cache.clear()
+
+        class _FakeRedis:
+            async def get(self, key):
+                return None
+
+        monkeypatch.setattr(cost, "_get_cfg_redis", lambda: _FakeRedis())
+        w = asyncio.run(cost.resolve_context_window("openrouter/modelo-inexistente-xyz"))
+        assert w is None or isinstance(w, int)
+
+    def test_resolve_window_ignores_non_litellm_ids(self):
+        from src.orchestrator import cost
+
+        cost._window_cache.clear()
+        assert asyncio.run(cost.resolve_context_window("sin-prefijo")) is None
+        assert asyncio.run(cost.resolve_context_window(None)) is None
+
+    def test_resolve_window_self_heals_when_catalog_missing(self, monkeypatch):
+        """Si el catálogo OpenRouter caducó, se repuebla en runtime (self-heal)."""
+        from src.orchestrator import cost
+
+        cost._window_cache.clear()
+        cost._or_last_refresh[0] = 0.0  # desactivar cooldown para el test
+        store = {}
+
+        class _FakeRedis:
+            async def get(self, key):
+                return store.get(key)
+
+            async def set(self, key, val, ex=None):
+                store[key] = val
+
+        monkeypatch.setattr(cost, "_get_cfg_redis", lambda: _FakeRedis())
+        monkeypatch.setattr(
+            cost, "_fetch_openrouter_catalog_sync",
+            lambda: [{"id": "moonshotai/kimi-x", "context_length": 262_144,
+                      "price_in_1m": 0.6, "price_out_1m": 3.0}],
+        )
+
+        w = asyncio.run(cost.resolve_context_window("openrouter/moonshotai/kimi-x"))
+        assert w == 262_144
+        # quedó repoblado en el cache para futuras lecturas
+        assert "acai:config:ai:models_cache:openrouter" in store
+
+
+class TestModelAwareBudget:
+    def test_build_context_uses_model_window_budget(self, monkeypatch):
+        from src.orchestrator import cost
+
+        async def _fake_window(model_id):
+            return 40_000
+
+        monkeypatch.setattr(cost, "resolve_context_window", _fake_window)
+        session = SessionState(immutable_rules=["No romper"])
+        session.begin_task("hola")
+        agent = AgentProfile(role="acai", name="Acai", system_prompt="Haz el trabajo.")
+
+        pkg = asyncio.run(
+            ContextEngine().build_context(
+                session=session, agent=agent, model_id="openrouter/m"
+            )
+        )
+        assert pkg.budget_tokens == settings.budget_for_window(40_000)
+
+    def test_budget_override_wins(self):
+        session = SessionState(immutable_rules=["No romper"])
+        session.begin_task("hola")
+        agent = AgentProfile(role="acai", name="Acai", system_prompt="Haz el trabajo.")
+
+        pkg = asyncio.run(
+            ContextEngine().build_context(
+                session=session, agent=agent, budget_override=12_345
+            )
+        )
+        assert pkg.budget_tokens == 12_345
+
 
 class TestContextEngine:
     def test_build_context_keeps_task_history_and_current_task(self):
diff --git a/tests/test_context_real_session.py b/tests/test_context_real_session.py
new file mode 100644
index 0000000..94c1481
--- /dev/null
+++ b/tests/test_context_real_session.py
@@ -0,0 +1,110 @@
+"""Test de integración contra sesiones REALES de Redis (db 1).
+
+Valida el budget por-ventana y la compactación sobre las conversaciones reales
+del agentic (las que los usuarios mantienen abiertas), no sobre fixtures
+sintéticos. Es OPT-IN: se salta si no hay Redis disponible o no hay sesiones,
+para no acoplar la suite a datos de cliente ni romper en CI.
+
+Ejecutar contra el Redis real:
+    docker run --rm --network acai-net \\
+      -v "$PWD/agenticSystem/src:/app/src" -v "$PWD/agenticSystem/tests:/app/tests" \\
+      -e AGENTIC_REDIS_HOST=redis -w /app acai-vscode-plugin-agentic \\
+      sh -lc "pip install -q pytest pytest-asyncio; python -m pytest tests/test_context_real_session.py -q"
+"""
+
+from __future__ import annotations
+
+import asyncio
+import enum
+import json
+import sys
+import types
+
+import pytest
+
+if not hasattr(enum, "StrEnum"):
+    class _CompatStrEnum(str, enum.Enum):
+        pass
+
+    enum.StrEnum = _CompatStrEnum
+
+for _name, _attr in (("anthropic", "AsyncAnthropic"), ("openai", "AsyncOpenAI")):
+    if _name not in sys.modules:
+        _stub = types.ModuleType(_name)
+        setattr(_stub, _attr, type("_Stub", (), {}))
+        sys.modules[_name] = _stub
+
+from src.config import settings
+from src.context.compactor import estimate_tokens
+from src.context.engine import ContextEngine
+from src.models.agent import AgentProfile
+from src.models.session import SessionState
+
+
+def _load_largest_real_session():
+    """Mayor sesión real de Redis db 1, o None si no hay acceso/sesiones."""
+    try:
+        import redis
+
+        r = redis.Redis(
+            host=settings.redis_host,
+            port=settings.redis_port,
+            db=1,
+            password=settings.redis_password or None,
+            decode_responses=True,
+            socket_connect_timeout=2,
+        )
+        keys = [
+            k for k in r.scan_iter("agentic:session:*")
+            if not k.endswith((":events", ":artifacts"))
+        ]
+        if not keys:
+            return None
+        biggest = max(keys, key=lambda k: r.strlen(k))
+        raw = r.get(biggest)
+        return json.loads(raw) if raw else None
+    except Exception:
+        return None
+
+
+def test_real_session_compacts_under_model_window(monkeypatch):
+    data = _load_largest_real_session()
+    if not data or not data.get("recent_messages"):
+        pytest.skip("sin Redis/sesiones reales disponibles")
+
+    rm = data["recent_messages"]
+    raw_tokens = sum(estimate_tokens(json.dumps(m)) for m in rm)
+
+    from src.orchestrator import cost
+
+    async def _fake_window(model_id):
+        return 32_000
+
+    monkeypatch.setattr(cost, "resolve_context_window", _fake_window)
+
+    session = SessionState(
+        immutable_rules=data.get("immutable_rules") or ["No romper"],
+        project_profile=data.get("project_profile") or {},
+        task_history=data.get("task_history") or [],
+        recent_messages=rm,
+    )
+    session.begin_task("Sigamos con lo anterior")
+    agent = AgentProfile(
+        role="acai",
+        name="Acai",
+        system_prompt="Haz el trabajo.",
+        context_sections=["immutable_rules", "task_state"],
+    )
+
+    pkg = asyncio.run(
+        ContextEngine().build_context(
+            session=session, agent=agent, conversation=rm, model_id="openrouter/x"
+        )
+    )
+
+    # Budget derivado de la ventana REAL del modelo (32k), no del fijo de 120k/200k.
+    assert pkg.budget_tokens == settings.budget_for_window(32_000)
+    # La sesión real se compactó de verdad (no se reenvía cruda).
+    assert pkg.total_token_estimate < raw_tokens
+    # Y el resultado cabe en el budget del modelo → no habría overflow.
+    assert pkg.total_token_estimate <= pkg.budget_tokens
diff --git a/tests/test_overflow_recovery.py b/tests/test_overflow_recovery.py
new file mode 100644
index 0000000..8583d76
--- /dev/null
+++ b/tests/test_overflow_recovery.py
@@ -0,0 +1,93 @@
+"""Tests de recuperación ante overflow de ventana de contexto.
+
+Cubre: detección del error de context-length del proveedor, y el envoltorio del
+adapter que lo traduce a `ContextOverflowError` (dominio) tanto si salta al
+iniciar el stream como durante la iteración.
+"""
+
+from __future__ import annotations
+
+import asyncio
+import enum
+import sys
+import types
+
+import pytest
+
+if not hasattr(enum, "StrEnum"):
+    class _CompatStrEnum(str, enum.Enum):
+        pass
+
+    enum.StrEnum = _CompatStrEnum
+
+if "anthropic" not in sys.modules:
+    anthropic_stub = types.ModuleType("anthropic")
+    anthropic_stub.AsyncAnthropic = type("_AsyncAnthropic", (), {})
+    sys.modules["anthropic"] = anthropic_stub
+
+if "openai" not in sys.modules:
+    openai_stub = types.ModuleType("openai")
+    openai_stub.AsyncOpenAI = type("_AsyncOpenAI", (), {})
+    sys.modules["openai"] = openai_stub
+
+from src.adapters.base import ContextOverflowError
+from src.adapters.openai_adapter import OpenAIAdapter, _is_context_overflow
+
+
+class TestOverflowDetection:
+    def test_detects_by_message(self):
+        assert _is_context_overflow(
+            Exception("This model's maximum context length is 8192 tokens, however you requested 9000")
+        )
+        assert _is_context_overflow(Exception("context_length_exceeded"))
+        assert _is_context_overflow(Exception("Please reduce the length of the messages"))
+
+    def test_does_not_flag_unrelated_errors(self):
+        assert not _is_context_overflow(Exception("rate limit exceeded"))
+        assert not _is_context_overflow(Exception("invalid api key"))
+
+    def test_detects_by_type_name(self):
+        class ContextWindowExceededError(Exception):
+            pass
+
+        assert _is_context_overflow(ContextWindowExceededError("boom"))
+
+
+class TestStreamWrapperMapsOverflow:
+    def _make_adapter(self):
+        # Saltamos __init__ (no necesitamos el cliente AsyncOpenAI: parcheamos
+        # _stream_impl). Así el test no depende del stub de openai.
+        return OpenAIAdapter.__new__(OpenAIAdapter)
+
+    def test_overflow_at_stream_init_becomes_domain_error(self, monkeypatch):
+        adapter = self._make_adapter()
+
+        async def _impl(messages, tools=None, config=None):
+            raise RuntimeError("maximum context length is 32768 tokens")
+            yield  # noqa: hace de esto un async generator
+
+        monkeypatch.setattr(adapter, "_stream_impl", _impl)
+
+        async def _run():
+            async for _ in adapter.stream([{"role": "user", "content": "hola"}]):
+                pass
+
+        with pytest.raises(ContextOverflowError):
+            asyncio.run(_run())
+
+    def test_non_overflow_error_propagates_unchanged(self, monkeypatch):
+        adapter = self._make_adapter()
+
+        async def _impl(messages, tools=None, config=None):
+            raise RuntimeError("connection reset by peer")
+            yield
+
+        monkeypatch.setattr(adapter, "_stream_impl", _impl)
+
+        async def _run():
+            async for _ in adapter.stream([{"role": "user", "content": "hola"}]):
+                pass
+
+        with pytest.raises(RuntimeError) as exc:
+            asyncio.run(_run())
+        assert not isinstance(exc.value, ContextOverflowError)