read_doc: resolver docs por ACAI_PROJECT_DIR + knowledge load idempotente

- mcp-server _docsReader.js: resolveDocsDir → ACAI_DOCS_DIR /
  $ACAI_PROJECT_DIR/docs / /app/docs. Arregla DOC_NOT_FOUND en VSCode
  (HTTP MCP) y local; el .mcp.json ya inyecta ACAI_PROJECT_DIR
- routes.py: /knowledge/load idempotente — salta embeddings si el hash
  de contenido no cambió (clave Redis kbhash), para dispararlo libremente
  desde el botón de scaffold sin re-embeber

Co-Authored-By: Claude Opus 4.8 (1M context) <noreply@anthropic.com>

agents/acai/agent.yaml

@@ -4,7 +4,11 @@ description: "Agente genérico de Acai CMS: crea módulos, edita contenido, gest
 icon: "code"
 category: "development"
 temperature: 0.2
-max_tokens: 4096
+# 16K de salida: cubre escribir un fichero entero (acai_write) + el razonamiento
+# (thinking) en un solo turno. Con 4096 el JSON del tool_use se truncaba a mitad
+# en ficheros medianos y el agente caia en micro-ediciones lentas. v4-pro soporta
+# hasta 384K de salida, asi que 16K es conservador.
+max_tokens: 16384
 context_sections:
   - immutable_rules
   - project_profile

agents/acai/system.md

@@ -74,6 +74,26 @@ cms/data/schema/        # .ini.php — SOLO con tools de schema
 14. **URL del proyecto**: `get_web_url` + `?pruebas=1` siempre.
 15. **Operaciones destructivas**: confirma con el usuario antes de ejecutar.
 
+# Eficiencia de edición (menos pasos Y menos tokens)
+
+Elige la herramienta por el TAMAÑO del cambio. Ni micro-editar todo (muchos
+pasos), ni reescribir el fichero entero por cada retoque (muchos tokens):
+
+1. **Cambio pequeño o localizado** (un color, un valor, una regla, pocas zonas)
+   → `acai-line-replace`. Barato: solo emites las líneas que cambian. NO
+   reescribas el fichero entero por un retoque.
+2. **Creación o reescritura mayor** (cambias casi todo el fichero o lo creas de
+   cero) → UN solo `acai-write` del fichero completo. Reescribir entero por un
+   cambio pequeño desperdicia tokens; hazlo solo cuando de verdad cambia casi todo.
+3. **Itera con `line-replace`, no con writes repetidos.** Tras ver el resultado
+   en el navegador, aplica los ajustes con `line-replace` puntuales. NO reescribas
+   el fichero completo en cada iteración de diseño.
+4. **Cap de micro-ediciones.** Si te ves haciendo >4-5 `line-replace` sobre el
+   mismo fichero en un turno, para y reescríbelo entero de una vez (`acai-write`).
+5. **NO hagas `acai-view` tras cada edición.** Ya tienes el contenido en contexto;
+   reléelo solo si una edición falló o dudas del estado real.
+6. **Verificación visual al final, una sola pasada** — no tras cada retoque.
+
 # Patrones canónicos (aplica por defecto)
 
 - **Detalle de registro**: sección `custom-{tableName}` con `thisrecord.*`.

mcp-server/config/index.js

@@ -15,6 +15,13 @@ export const CONFIG_FILE_PATH =
 
 export const MCP_PORT = Number(process.env.MCP_PORT || 3000);
 export const MONITOR_PORT = Number(process.env.MCP_MONITOR_PORT || 4545);
+// El monitor HTTP (UI + POST /retry) queda DESACTIVADO por defecto. Solo se
+// arranca si MCP_MONITOR_ENABLED === 'true' de forma explicita.
+export const MONITOR_ENABLED =
+    String(process.env.MCP_MONITOR_ENABLED || "").toLowerCase() === "true";
+// Por seguridad escucha solo en loopback salvo que se defina MCP_MONITOR_HOST.
+export const MONITOR_HOST = process.env.MCP_MONITOR_HOST || "127.0.0.1";
+// Compatibilidad: si alguien fuerza MCP_MONITOR_DISABLED tambien lo respetamos.
 export const MONITOR_DISABLED =
     String(process.env.MCP_MONITOR_DISABLED || "").toLowerCase() === "1" ||
     String(process.env.MCP_MONITOR_DISABLED || "").toLowerCase() === "true";

mcp-server/index.js

@@ -6,7 +6,7 @@
  */
 
 // Load configuration first
-import { loadLocalConfigProfile, applyProfileToEnv } from "./config/index.js";
+import { loadLocalConfigProfile, applyProfileToEnv, MONITOR_ENABLED, MONITOR_DISABLED } from "./config/index.js";
 
 // Load and apply config profile (backward compatibility)
 const selectedProfile = loadLocalConfigProfile();
@@ -30,8 +30,11 @@ import { registerResources } from "./resources/index.js";
 // ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
 setRegistrationFunctions({ registerPrompts, registerTools, registerResources });
 
-// Create the shared request monitor (will be applied to each session server)
+// Create the shared request monitor (will be applied to each session server).
-const requestMonitor = createRequestMonitor();
+// Solo se crea si el monitor esta habilitado: asi no acumulamos historial en
+// memoria ni envolvemos los handlers cuando la UI esta apagada (por defecto).
+const monitorActive = MONITOR_ENABLED && !MONITOR_DISABLED;
+const requestMonitor = monitorActive ? createRequestMonitor() : null;
 
 // Create a server instance for retry functionality in the monitor UI
 const server = createMcpServer();

mcp-server/monitor.js

@@ -2,7 +2,7 @@ import http from "node:http";
 import fsPromises from "node:fs/promises";
 import path from "node:path";
 import { fileURLToPath } from "node:url";
-import { MONITOR_PORT, MONITOR_DISABLED } from "./config/index.js";
+import { MONITOR_PORT, MONITOR_HOST, MONITOR_ENABLED, MONITOR_DISABLED } from "./config/index.js";
 import { sessionCredentials } from "./auth/credentials.js";
 import { activeSessions } from "./httpServer.js";
 
@@ -84,8 +84,8 @@ export function broadcastSessionsUpdate() {
  * Start the monitor HTTP server
  */
 export function startMonitorServer(requestMonitor, toolHandlers) {
-    if (MONITOR_DISABLED) {
+    if (!MONITOR_ENABLED || MONITOR_DISABLED) {
-        console.error("MCP monitor UI deshabilitada (MCP_MONITOR_DISABLED=1).");
+        console.error("[monitor] deshabilitado (MCP_MONITOR_ENABLED!=true)");
         return null;
     }
 
@@ -202,12 +202,12 @@ export function startMonitorServer(requestMonitor, toolHandlers) {
 
     monitorServer.on("error", (error) => {
         console.warn(
-            `[monitor] No se pudo iniciar la UI en el puerto ${MONITOR_PORT}: ${error.message}. Establece MCP_MONITOR_DISABLED=1 para ocultar este aviso.`
+            `[monitor] No se pudo iniciar la UI en ${MONITOR_HOST}:${MONITOR_PORT}: ${error.message}. Desactiva MCP_MONITOR_ENABLED para ocultar este aviso.`
         );
     });
 
-    monitorServer.listen(MONITOR_PORT, '0.0.0.0', () => {
+    monitorServer.listen(MONITOR_PORT, MONITOR_HOST, () => {
-        console.error(`MCP monitor UI: http://0.0.0.0:${MONITOR_PORT}/monitor`);
+        console.error(`MCP monitor UI: http://${MONITOR_HOST}:${MONITOR_PORT}/monitor`);
     });
 
     // Broadcast sessions + stats update every 2 seconds for real-time monitoring

mcp-server/tools/docs/_docsReader.js

@@ -1,20 +1,41 @@
 import fs from "node:fs/promises";
+import { existsSync } from "node:fs";
 import path from "node:path";
 
 /**
  * Lectura directa de los markdown del knowledge base desde el filesystem.
  *
- * El MCP server corre dentro del container `agentic` junto al FastAPI, asi
+ * Orden de resolucion del directorio de docs:
- * que los .md viven en `/app/docs/` (la imagen los copia ahi).
+ *   1. `ACAI_DOCS_DIR` — override explicito por entorno (si esta definido y no vacio).
- *
+ *   2. `<ACAI_PROJECT_DIR>/docs` — caso principal: cada proyecto/web tiene su
- * En caso de override por entorno, respeta `ACAI_DOCS_DIR`. En desarrollo
+ *      propio `docs/`. El `.mcp.json` inyecta `ACAI_PROJECT_DIR` (p.ej.
- * fuera del container, fallback a paths relativos al cwd.
+ *      `/opt/acai/webs/<user>/<site>`), funciona tanto en local (VSCode) como
+ *      en cloud (agentic).
+ *   3. `/app/docs` — fallback final: container `agentic` donde esta horneada la
+ *      copia canonica de los .md.
  */
 
+function dirExists(p) {
+    try {
+        return existsSync(p);
+    } catch {
+        return false;
+    }
+}
+
 function resolveDocsDir() {
+    // 1. Override explicito
     const override = process.env.ACAI_DOCS_DIR;
-    if (override) return override;
+    if (override && override.trim() !== "") return override;
-    // Container path
+
+    // 2. Docs del proyecto/web
+    const projectDir = process.env.ACAI_PROJECT_DIR;
+    if (projectDir && projectDir.trim() !== "") {
+        const projectDocs = path.join(projectDir, "docs");
+        if (dirExists(projectDocs)) return projectDocs;
+    }
+
+    // 3. Fallback al container agentic
     return "/app/docs";
 }
 

requirements.txt

@@ -5,6 +5,7 @@ pydantic-settings>=2.7.0,<3.0.0
 redis[hiredis]>=5.2.0,<6.0.0
 anthropic>=0.42.0,<1.0.0
 openai>=1.60.0,<2.0.0
+litellm==1.80.0
 httpx>=0.28.0,<1.0.0
 sse-starlette>=2.2.0,<3.0.0
 tiktoken>=0.7.0,<1.0.0

src/adapters/claude_adapter.py

@@ -17,20 +17,24 @@ from .base import ModelAdapter, ModelConfig, ModelResponse, StreamChunk
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
 
-# Algunos fine-tunes (sobre todo MiniMax) ocasionalmente emiten las tool calls
+# Algunos fine-tunes (sobre todo MiniMax y DeepSeek) ocasionalmente emiten las
-# como texto literal en lugar de usar los `tool_use` blocks nativos. Vistos
+# tool calls como texto literal en lugar de usar los `tool_use` blocks nativos.
-# tres formatos:
+# Vistos cuatro formatos:
 #   1) <minimax:tool_call><invoke name="X"><parameter name="P">V</parameter></invoke></minimax:tool_call>
 #   2) <invoke name="X"><parameter name="P">V</parameter></invoke>     (sin minimax wrapper)
 #   3) <tool_call>{"name":"X","parameters":{...}}{"name":"Y","parameters":{...}}</tool_call>
 #      (multiples tool calls JSON-encoded dentro de un solo wrapper)
+#   4) <｜｜DSML｜｜tool_calls><｜｜DSML｜｜invoke name="X"><｜｜DSML｜｜parameter name="P" string="true">V</｜｜DSML｜｜parameter></｜｜DSML｜｜invoke></｜｜DSML｜｜tool_calls>
+#      (formato DSML de DeepSeek — usa U+FF5C fullwidth vertical line como separador)
 #
 # Cuando eso pasa el orquestador ve "texto" y la tool nunca se ejecuta — el
 # usuario ve el markup crudo en el chat. Detectamos y convertimos a tool_use
 # sintetico mientras streameamos. Es un parche defensivo: el caso normal
 # (tool_use blocks) sigue por el camino estandar.
 _TOOL_CALL_OPEN_RE = re.compile(
-    r"<(?:minimax:tool_call|invoke\s+name|tool_call\s*>)|\[TOOL_CALL\]",
+    # `<｜` (U+FF5C) cubre cualquier special-token DeepSeek (DSML): <｜DSML｜invoke,
+    # <｜tool_calls, etc. Tolerante a 1+ pipes y a la presencia/ausencia de "DSML".
+    r"<(?:minimax:tool_call|invoke\s+name|tool_call[\s>]|use_mcp_tool|mm_special)|\[TOOL_CALL\]|<｜",
     re.IGNORECASE,
 )
 _INVOKE_RE = re.compile(
@@ -65,6 +69,21 @@ _PERL_ARGS_BLOCK_RE = re.compile(
 _PERL_KV_RE = re.compile(
     r"--([a-zA-Z_][a-zA-Z0-9_]*)\s+(\"[^\"]*\"|\'[^\']*\'|-?\d+(?:\.\d+)?|true|false|null)",
 )
+# Formato 5 (DeepSeek DSML). Formato oficial V4-Pro: el marcador es `｜DSML｜`
+# con UN pipe fullwidth (U+FF5C) a cada lado — <｜DSML｜invoke name="X"> ...
+# <｜DSML｜parameter name="P" string="true|false">V</｜DSML｜parameter> ...
+# </｜DSML｜invoke>. Hacemos el regex TOLERANTE: 1+ pipes y "DSML" opcional,
+# para cubrir variantes entre versiones del modelo. El atributo `string`
+# decide el tipo del valor: "true" = string crudo, "false" = valor JSON.
+_DSML_INVOKE_RE = re.compile(
+    r"<｜+(?:DSML｜+)?invoke\s+name=\"([^\"]+)\"[^>]*>(.*?)</｜+(?:DSML｜+)?invoke\s*>",
+    re.IGNORECASE | re.DOTALL,
+)
+_DSML_PARAM_RE = re.compile(
+    r"<｜+(?:DSML｜+)?parameter\s+name=\"([^\"]+)\"([^>]*)>(.*?)</｜+(?:DSML｜+)?parameter\s*>",
+    re.IGNORECASE | re.DOTALL,
+)
+_DSML_STRING_ATTR_RE = re.compile(r"string\s*=\s*\"(true|false)\"", re.IGNORECASE)
 
 
 def _safe_emit_split(buf: str) -> str:
@@ -91,8 +110,8 @@ def _safe_emit_split(buf: str) -> str:
     # Si el tail ya tiene `>` cerrado, es un tag normal — emitir todo.
     if ">" in tail:
         return buf
-    # Si el tail puede ser inicio de tool_call/invoke/tool_call_json, retenerlo.
+    # Si el tail puede ser inicio de tool_call/invoke/tool_call_json/dsml, retenerlo.
-    candidates = ("<minimax:tool_call", "<invoke", "<tool_call")
+    candidates = ("<minimax:tool_call", "<invoke", "<tool_call", "<｜")
     for cand in candidates:
         if cand.startswith(tail.lower()) or tail.lower().startswith(cand[:len(tail)].lower()):
             return buf[:idx]
@@ -212,6 +231,35 @@ def _parse_xml_tool_calls(text: str) -> list[dict[str, Any]]:
                     "arguments": args,
                 })
 
+    # Formato 5 (DeepSeek DSML):
+    # <｜DSML｜invoke name="X"><｜DSML｜parameter name="P" string="true">V</｜DSML｜parameter></｜DSML｜invoke>
+    for m in _DSML_INVOKE_RE.finditer(text):
+        name = m.group(1).strip()
+        body = m.group(2)
+        args_dsml: dict[str, Any] = {}
+        for p in _DSML_PARAM_RE.finditer(body):
+            pname = p.group(1).strip()
+            attrs = p.group(2) or ""
+            raw_val = p.group(3)
+            sm = _DSML_STRING_ATTR_RE.search(attrs)
+            if sm and sm.group(1).lower() == "true":
+                # string="true": valor es string crudo — NO strip (preserva
+                # whitespace significativo, p.ej. contenido de ficheros).
+                args_dsml[pname] = raw_val
+            else:
+                # string="false" (o ausente): valor JSON (num/bool/array/obj/string).
+                # Si no parsea, cae a string sin tocar.
+                try:
+                    args_dsml[pname] = json.loads(raw_val.strip())
+                except (json.JSONDecodeError, ValueError):
+                    args_dsml[pname] = raw_val.strip()
+        if name:
+            calls.append({
+                "id": "xml_{}".format(uuid.uuid4().hex[:12]),
+                "name": name,
+                "arguments": args_dsml,
+            })
+
     return calls
 
 

src/adapters/litellm_adapter.py

@@ -0,0 +1,67 @@
+"""LiteLLM model adapter — spike para A/B contra el adapter OpenAI/DeepSeek nativo.
+
+Reutiliza TODO el flujo de OpenAIAdapter (procesado de chunks, conversión de
+mensajes, tools, fallback DSML) y solo cambia la llamada al modelo: en vez del
+SDK de OpenAI, enruta por LiteLLM, que trae handling específico por proveedor
+(DeepSeek incluido) y podría resolver de fábrica el DSML / reasoning_content que
+hoy parcheamos a mano.
+
+Activar con `AGENTIC_DEFAULT_MODEL_PROVIDER=litellm`. Modelo via
+`AGENTIC_LITELLM_MODEL` (p.ej. "deepseek/deepseek-v4-pro"); si vacío, deriva de
+`AGENTIC_DEFAULT_MODEL_ID`. Reusa `openai_api_key` / `openai_base_url` como
+credenciales.
+"""
+
+from __future__ import annotations
+
+import logging
+from typing import Any
+
+import litellm
+
+from ..config import settings
+from .openai_adapter import OpenAIAdapter
+
+logger = logging.getLogger(__name__)
+
+# Que LiteLLM descarte params no soportados por el proveedor en vez de petar.
+litellm.drop_params = True
+# Silenciar el spam INFO de litellm ("LiteLLM completion() model=...").
+litellm.suppress_debug_info = True
+logging.getLogger("LiteLLM").setLevel(logging.WARNING)
+
+
+class LiteLLMAdapter(OpenAIAdapter):
+    """Enruta las llamadas por LiteLLM, reutilizando el pipeline de OpenAIAdapter."""
+
+    def __init__(
+        self,
+        model: str | None = None,
+        api_key: str | None = None,
+        base_url: str | None = None,
+    ) -> None:
+        # NO llamamos a super().__init__: no necesitamos el cliente AsyncOpenAI.
+        self._litellm_model = model or settings.litellm_model or self._derive_model()
+        self._api_key = api_key or settings.openai_api_key or None
+        self._api_base = base_url or settings.openai_base_url or None
+        # LiteLLM no entrega usage fiable en streaming → estimar para billing.
+        self._estimate_usage_fallback = True
+        logger.info(
+            "LiteLLMAdapter: model=%s api_base=%s",
+            self._litellm_model, self._api_base or "(default)",
+        )
+
+    @staticmethod
+    def _derive_model() -> str:
+        mid = settings.default_model_id or "deepseek-chat"
+        # Si ya trae prefijo de proveedor ("deepseek/...", "openai/..."), respetar.
+        return mid if "/" in mid else f"deepseek/{mid}"
+
+    async def _acreate(self, kwargs: dict[str, Any]):
+        kwargs = dict(kwargs)
+        kwargs["model"] = self._litellm_model
+        if self._api_key:
+            kwargs["api_key"] = self._api_key
+        if self._api_base:
+            kwargs["api_base"] = self._api_base
+        return await litellm.acompletion(**kwargs)

src/adapters/openai_adapter.py

@@ -14,6 +14,24 @@ from .base import ModelAdapter, ModelConfig, ModelResponse, StreamChunk
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
 
+def _estimate_usage(messages: list[dict[str, Any]], output_text: str) -> dict[str, int]:
+    """Estimacion de tokens cuando el proveedor no entrega usage (p.ej. LiteLLM
+    streaming). Aproximada pero evita billing 0."""
+    from ..context.compactor import estimate_tokens
+    inp = 0
+    for m in messages:
+        c = m.get("content")
+        if isinstance(c, str):
+            inp += estimate_tokens(c)
+        elif isinstance(c, list):
+            for b in c:
+                if isinstance(b, dict):
+                    inp += estimate_tokens(
+                        b.get("text") or b.get("thinking") or str(b.get("content") or "")
+                    )
+    return {"input_tokens": inp, "output_tokens": estimate_tokens(output_text or "")}
+
+
 class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
     """Adapter for the OpenAI API (GPT-4o, o1, etc.)."""
 
@@ -25,6 +43,15 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
         if url:
             kwargs["base_url"] = url
         self._client = AsyncOpenAI(**kwargs)
+        # El path nativo conserva el usage real del proveedor; subclases que no
+        # reciben usage fiable en streaming (LiteLLM) lo ponen a True para estimar.
+        self._estimate_usage_fallback = False
+
+    async def _acreate(self, kwargs: dict[str, Any]):
+        """Hook de la llamada al modelo. Subclases (p.ej. LiteLLMAdapter) lo
+        sobreescriben para enrutar por otra librería sin tocar el resto del
+        flujo (procesado de chunks, tools, mensajes)."""
+        return await self._client.chat.completions.create(**kwargs)
 
     # ------------------------------------------------------------------
     # Streaming
@@ -43,43 +70,90 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
         )
 
         kwargs: dict[str, Any] = {
-            "model": config.model_id or "gpt-4o",
+            "model": config.model_id or settings.default_model_id or "gpt-4o",
             "max_tokens": config.max_tokens,
             "temperature": config.temperature,
-            "messages": messages,
+            "messages": self._to_openai_messages(messages),
             "stream": True,
             "stream_options": {"include_usage": True},
         }
         if tools:
             kwargs["tools"] = self._format_tools(tools)
 
-        stream = await self._client.chat.completions.create(**kwargs)
+        stream = await self._acreate(kwargs)
+
+        # Fallback de tool-calls-en-texto: DeepSeek a veces emite las tool calls
+        # en su formato interno DSML como TEXTO (en el content) en vez de como
+        # tool_calls nativos. El endpoint OpenAI no lo convierte, asi que sin
+        # esto el agente "se para" mostrando DSML inerte. Reutilizamos el parser
+        # del claude_adapter.
+        from .claude_adapter import _parse_xml_tool_calls, _TOOL_CALL_OPEN_RE
 
         tool_calls_acc: dict[int, dict[str, str]] = {}
 
         final_usage: dict[str, int] = {}
+        usage_emitted = False   # evita doble conteo si llega usage tras estimar
+        full_content = ""       # content acumulado (para el fallback DSML)
+        full_reasoning = ""     # razonamiento acumulado (para estimar usage)
+        emitted_chars = 0       # cuanto de full_content ya se emitio como delta
+        suppress_text = False   # tras detectar un tool-call-en-texto, no emitir mas
+
+        # DeepSeek thinking mode: el razonamiento llega en `delta.reasoning_content`
+        # (antes del content). Lo acumulamos como un bloque `thinking` (block_index 0)
+        # para que el orquestador lo persista y `_to_openai_messages` lo reenvie como
+        # `reasoning_content` en el siguiente turno — DeepSeek lo exige en multi-turno
+        # con tool calls ("reasoning_content ... must be passed back to the API").
+        reasoning_seen = False
+        reasoning_sig_emitted = False
 
         async for chunk in stream:
-            # With include_usage, the last chunk has usage but no choices
+            # With include_usage, the last chunk has usage but no choices.
-            if chunk.usage:
+            # getattr: el chunk de LiteLLM (ModelResponseStream) no siempre trae
+            # el atributo `usage`; el del SDK OpenAI sí (None salvo el ultimo).
+            chunk_usage = getattr(chunk, "usage", None)
+            if chunk_usage:
                 final_usage = {
-                    "input_tokens": chunk.usage.prompt_tokens or 0,
+                    "input_tokens": getattr(chunk_usage, "prompt_tokens", 0) or 0,
-                    "output_tokens": chunk.usage.completion_tokens or 0,
+                    "output_tokens": getattr(chunk_usage, "completion_tokens", 0) or 0,
                 }
 
             choice = chunk.choices[0] if chunk.choices else None
             if not choice:
                 # Usage-only chunk (last one with include_usage) — emit it
-                if final_usage:
+                if final_usage and not usage_emitted:
                     yield StreamChunk(usage=final_usage)
-                    final_usage = {}  # Only emit once
+                    usage_emitted = True
                 continue
 
             delta = choice.delta
 
+            # Reasoning content (DeepSeek thinking mode). Llega como campo extra
+            # del delta; lo emitimos como thinking_delta en el bloque index 0.
+            reasoning_txt = getattr(delta, "reasoning_content", None) if delta else None
+            if reasoning_txt:
+                reasoning_seen = True
+                full_reasoning += reasoning_txt
+                yield StreamChunk(
+                    thinking_delta=reasoning_txt,
+                    block_type="thinking",
+                    block_index=0,
+                )
+
             # Text content
             if delta and delta.content:
-                yield StreamChunk(delta=delta.content)
+                full_content += delta.content
+                if not suppress_text:
+                    # Si arranca un tool call en texto (DSML/XML), emitimos lo
+                    # previo y dejamos de emitir el resto (el DSML no debe verse).
+                    m = _TOOL_CALL_OPEN_RE.search(full_content, emitted_chars)
+                    if m:
+                        suppress_text = True
+                        if m.start() > emitted_chars:
+                            yield StreamChunk(delta=full_content[emitted_chars:m.start()])
+                        emitted_chars = len(full_content)
+                    else:
+                        yield StreamChunk(delta=full_content[emitted_chars:])
+                        emitted_chars = len(full_content)
 
             # Tool calls
             if delta and delta.tool_calls:
@@ -109,7 +183,31 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
 
             # Finish
             if choice.finish_reason:
-                if choice.finish_reason == "tool_calls":
+                # Cerrar el bloque de razonamiento (si lo hubo) con un signature
+                # sintetico: el orquestador descarta thinking blocks sin signature
+                # (proteccion para MiniMax/Anthropic). DeepSeek no usa signatures;
+                # este marcador solo evita el descarte y NUNCA se reenvia — en
+                # `_to_openai_messages` el bloque se mapea a `reasoning_content`.
+                if reasoning_seen and not reasoning_sig_emitted:
+                    reasoning_sig_emitted = True
+                    yield StreamChunk(
+                        thinking_signature="deepseek-reasoning",
+                        block_type="thinking",
+                        block_index=0,
+                    )
+                # Fallback de usage: algunos proveedores via LiteLLM no entregan el
+                # chunk de usage (o llega tras el break del orquestador) → billing 0.
+                # Estimamos por tokens para no infra-cobrar. Solo si el adapter lo
+                # pide (LiteLLM); el path nativo conserva el usage real del proveedor.
+                if self._estimate_usage_fallback and not final_usage and not usage_emitted:
+                    final_usage = _estimate_usage(messages, full_content + "\n" + full_reasoning)
+                # IMPORTANTE: DeepSeek (endpoint OpenAI) a veces cierra el stream
+                # con finish_reason="stop" AUNQUE haya emitido tool_calls. Si nos
+                # fiamos solo de =="tool_calls" perdemos esos tool calls: el agente
+                # anuncia la accion en texto y "se para" sin ejecutarla. Por eso
+                # disparamos los tool_use SIEMPRE que haya tool calls acumulados,
+                # sea cual sea el finish_reason.
+                if tool_calls_acc:
                     for acc in tool_calls_acc.values():
                         yield StreamChunk(
                             tool_call_id=acc["id"],
@@ -118,15 +216,33 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
                             finish_reason="tool_use",
                         )
                     # Emit usage after tool_use chunks
-                    if final_usage:
+                    if final_usage and not usage_emitted:
                         yield StreamChunk(usage=final_usage)
+                        usage_emitted = True
+                else:
+                    # Fallback: DeepSeek pudo emitir las tool calls como TEXTO
+                    # (DSML/XML) en vez de nativas. Parseamos el content y, si hay
+                    # tool calls, las ejecutamos igual; si no, cerramos el turno.
+                    text_calls = _parse_xml_tool_calls(full_content) if full_content else []
+                    if text_calls:
+                        for c in text_calls:
+                            yield StreamChunk(
+                                tool_call_id=c["id"],
+                                tool_name=c["name"],
+                                tool_arguments=json.dumps(c.get("arguments", {}), ensure_ascii=False),
+                                finish_reason="tool_use",
+                            )
+                        if final_usage and not usage_emitted:
+                            yield StreamChunk(usage=final_usage)
+                            usage_emitted = True
                     else:
                         yield StreamChunk(
                             finish_reason="end_turn"
-                        if choice.finish_reason == "stop"
+                            if choice.finish_reason in ("stop", "tool_calls")
                             else choice.finish_reason,
-                        usage=final_usage,
+                            usage=final_usage if not usage_emitted else {},
                         )
+                        usage_emitted = True
 
     # ------------------------------------------------------------------
     # Non-streaming
@@ -145,10 +261,10 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
         )
 
         kwargs: dict[str, Any] = {
-            "model": config.model_id or "gpt-4o",
+            "model": config.model_id or settings.default_model_id or "gpt-4o",
             "max_tokens": config.max_tokens,
             "temperature": config.temperature,
-            "messages": messages,
+            "messages": self._to_openai_messages(messages),
         }
         if tools:
             kwargs["tools"] = self._format_tools(tools)
@@ -161,7 +277,7 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
                 "function": {"name": force_tool},
             }
 
-        response = await self._client.chat.completions.create(**kwargs)
+        response = await self._acreate(kwargs)
         choice = response.choices[0]
 
         content = choice.message.content or ""
@@ -204,19 +320,230 @@ class OpenAIAdapter(ModelAdapter):
 
     @staticmethod
     def _format_tools(tools: list[dict[str, Any]]) -> list[dict[str, Any]]:
-        """Convert internal tool definitions to OpenAI function calling format."""
+        """Convert internal tool definitions to OpenAI function calling format.
+
+        Si `deepseek_strict_tools`, marca cada funcion con `strict: true` y limpia
+        del schema los keywords que DeepSeek strict NO soporta (minLength/maxLength/
+        minItems/maxItems), que de otro modo darian 400."""
+        strict = settings.deepseek_strict_tools
         formatted: list[dict[str, Any]] = []
         for tool in tools:
-            formatted.append(
+            params = tool.get("input_schema", tool.get("parameters", {"type": "object"}))
-                {
+            fn: dict[str, Any] = {
-                    "type": "function",
-                    "function": {
                 "name": tool["name"],
                 "description": tool.get("description", ""),
-                        "parameters": tool.get(
+                "parameters": OpenAIAdapter._sanitize_strict_schema(params) if strict else params,
-                            "input_schema", tool.get("parameters", {"type": "object"})
+            }
-                        ),
+            if strict:
+                fn["strict"] = True
+            formatted.append({"type": "function", "function": fn})
+        return formatted
+
+    # Keywords no soportados por DeepSeek strict mode (segun docs oficiales).
+    _STRICT_UNSUPPORTED_KEYS = ("minLength", "maxLength", "minItems", "maxItems")
+
+    @staticmethod
+    def _sanitize_strict_schema(schema: Any) -> Any:
+        """Elimina recursivamente keywords no soportados por DeepSeek strict."""
+        if isinstance(schema, dict):
+            return {
+                k: OpenAIAdapter._sanitize_strict_schema(v)
+                for k, v in schema.items()
+                if k not in OpenAIAdapter._STRICT_UNSUPPORTED_KEYS
+            }
+        if isinstance(schema, list):
+            return [OpenAIAdapter._sanitize_strict_schema(x) for x in schema]
+        return schema
+
+    @staticmethod
+    def _blocks_text(content: Any) -> str:
+        """Extrae texto plano de un content que puede ser str o lista de bloques."""
+        if content is None:
+            return ""
+        if isinstance(content, str):
+            return content
+        if isinstance(content, list):
+            parts = []
+            for b in content:
+                if isinstance(b, dict):
+                    parts.append(b.get("text") or b.get("content") or "")
+                else:
+                    parts.append(str(b))
+            return "\n".join(p for p in parts if p)
+        return str(content)
+
+    def _to_openai_messages(self, messages: list[dict[str, Any]]) -> list[dict[str, Any]]:
+        """Convierte los mensajes del formato interno (Anthropic-style, con bloques
+        `tool_use` / `tool_result`) al formato de la API OpenAI (`tool_calls` en el
+        assistant, mensajes `role: tool` con `tool_call_id`). El contexto se construye
+        en formato Anthropic, así que sin esto la API OpenAI de DeepSeek rechaza el
+        body ('unknown variant tool_use')."""
+        out: list[dict[str, Any]] = []
+        for msg in messages:
+            role = msg.get("role")
+            content = msg.get("content")
+            if role == "system":
+                out.append({"role": "system", "content": content if isinstance(content, str) else self._blocks_text(content)})
+                continue
+            if not isinstance(content, list):
+                out.append({"role": role, "content": content if isinstance(content, str) else str(content or "")})
+                continue
+            if role == "assistant":
+                text_parts: list[str] = []
+                tool_calls: list[dict[str, Any]] = []
+                reasoning_parts: list[str] = []
+                for b in content:
+                    if not isinstance(b, dict):
+                        continue
+                    t = b.get("type")
+                    if t == "text":
+                        text_parts.append(b.get("text", ""))
+                    elif t == "thinking":
+                        # DeepSeek thinking mode: el razonamiento del turno debe
+                        # reenviarse como `reasoning_content` (no como signature).
+                        rc = b.get("thinking", "")
+                        if rc:
+                            reasoning_parts.append(rc)
+                    elif t == "tool_use":
+                        tool_calls.append({
+                            "id": b.get("id", ""),
+                            "type": "function",
+                            "function": {
+                                "name": b.get("name", ""),
+                                "arguments": json.dumps(b.get("input", {}), ensure_ascii=False),
                             },
+                        })
+                text_joined = "\n".join(p for p in text_parts if p)
+                m: dict[str, Any] = {"role": "assistant", "content": (text_joined or None)}
+                if reasoning_parts:
+                    if not text_joined and not tool_calls:
+                        # Quirk DeepSeek thinking: a veces emite TODA la respuesta
+                        # en reasoning_content y cierra sin content ni tool_calls.
+                        # Reenviar content=None sin tool_calls rompe la API
+                        # ("content or tool_calls must be set"), asi que promovemos
+                        # el reasoning a content (sin duplicarlo como reasoning_content).
+                        m["content"] = "\n".join(reasoning_parts)
+                    else:
+                        m["reasoning_content"] = "\n".join(reasoning_parts)
+                if tool_calls:
+                    m["tool_calls"] = tool_calls
+                out.append(m)
+            else:  # user (puede traer tool_result blocks)
+                text_parts = []
+                for b in content:
+                    if not isinstance(b, dict):
+                        continue
+                    t = b.get("type")
+                    if t == "tool_result":
+                        out.append({
+                            "role": "tool",
+                            "tool_call_id": b.get("tool_use_id", ""),
+                            "content": self._blocks_text(b.get("content")),
+                        })
+                    elif t == "text":
+                        text_parts.append(b.get("text", ""))
+                if text_parts:
+                    out.append({"role": "user", "content": "\n".join(text_parts)})
+        # Guard defensivo: el compactor ya garantiza el invariante tool_use ↔
+        # tool_result (`_enforce_tool_pairing`), pero si algo se escapa el
+        # proveedor devuelve 400 y la sesion queda bloqueada. Cinturon y tirantes.
+        return self._repair_tool_sequence(out)
+
+    @staticmethod
+    def _repair_tool_sequence(out: list[dict[str, Any]]) -> list[dict[str, Any]]:
+        """Garantiza el contrato OpenAI sobre la secuencia ya convertida:
+
+        - Todo `role: tool` debe responder a un tool_call_id del assistant
+          inmediatamente anterior (o de su bloque contiguo de tool messages).
+          Si no → se convierte a user con placeholder.
+        - Todo assistant con `tool_calls` debe tener respuesta para CADA id.
+          Los tool_calls sin respuesta se eliminan; si la lista queda vacia se
+          elimina la key (y se asegura `content` no-None — "content or
+          tool_calls must be set").
+
+        No deberia activarse nunca (el compactor repara antes); si se activa,
+        loguea warning para detectar regresiones del compactor.
+        """
+        repaired: list[dict[str, Any]] = []
+        i = 0
+        n = len(out)
+        while i < n:
+            msg = out[i]
+            role = msg.get("role")
+
+            if role == "assistant" and msg.get("tool_calls"):
+                # Bloque contiguo de tool messages que responden a este assistant.
+                j = i + 1
+                block: list[dict[str, Any]] = []
+                while j < n and out[j].get("role") == "tool":
+                    block.append(out[j])
+                    j += 1
+                answered = {t.get("tool_call_id", "") for t in block}
+                kept_calls = [
+                    tc for tc in msg["tool_calls"] if tc.get("id", "") in answered
+                ]
+                dropped = [
+                    tc for tc in msg["tool_calls"] if tc.get("id", "") not in answered
+                ]
+                new_msg = dict(msg)
+                if dropped:
+                    for tc in dropped:
+                        logger.warning(
+                            "repaired unanswered tool_call at index %d (tool_call_id=%s)",
+                            i,
+                            tc.get("id", ""),
+                        )
+                    if kept_calls:
+                        new_msg["tool_calls"] = kept_calls
+                    else:
+                        new_msg.pop("tool_calls", None)
+                        if new_msg.get("content") is None:
+                            # Promover reasoning a content si existe (mismo
+                            # criterio que el quirk DeepSeek de arriba); si no,
+                            # placeholder para no enviar content=None sin tools.
+                            rc = new_msg.pop("reasoning_content", None)
+                            new_msg["content"] = rc or "[ASSISTANT COMPACTADO]"
+                repaired.append(new_msg)
+                valid_ids = {tc.get("id", "") for tc in kept_calls}
+                converted: list[dict[str, Any]] = []
+                for t in block:
+                    if t.get("tool_call_id", "") in valid_ids:
+                        repaired.append(t)
+                    else:
+                        logger.warning(
+                            "repaired orphan tool message (tool_call_id=%s)",
+                            t.get("tool_call_id", ""),
+                        )
+                        converted.append(
+                            {
+                                "role": "user",
+                                "content": "[Resultado de herramienta (contexto compactado)]: "
+                                + str(t.get("content", ""))[:500],
                             }
                         )
-        return formatted
+                # Los huerfanos convertidos van DESPUES del bloque de tools
+                # validos para no romper la contiguidad assistant → tools.
+                repaired.extend(converted)
+                i = j
+                continue
+
+            if role == "tool":
+                # Tool message sin assistant con tool_calls delante → huerfano.
+                logger.warning(
+                    "repaired orphan tool message at index %d (tool_call_id=%s)",
+                    i,
+                    msg.get("tool_call_id", ""),
+                )
+                repaired.append(
+                    {
+                        "role": "user",
+                        "content": "[Resultado de herramienta (contexto compactado)]: "
+                        + str(msg.get("content", ""))[:500],
+                    }
+                )
+                i += 1
+                continue
+
+            repaired.append(msg)
+            i += 1
+        return repaired

src/api/routes.py

@@ -427,9 +427,9 @@ async def _execute_and_persist(orchestrator, storage, session, message) -> dict[
 async def abort_session(session_id: str) -> dict[str, Any]:
     """Cancela la ejecución en curso de una sesión (botón Stop del chat).
 
-    Cancela la tarea detached (liberando el session_lock), cierra el stream SSE
+    Cancela la tarea detached (liberando el session_lock) y cierra el stream
-    de los suscriptores y limpia un posible lock huérfano. Idempotente: si no
+    SSE de los suscriptores. Idempotente: si no hay nada en curso devuelve
-    hay nada en curso devuelve `no_active_execution` sin error.
+    `no_active_execution` sin error.
     """
     storage = _get_storage()
     session = await storage.get_session(session_id)
@@ -452,8 +452,13 @@ async def abort_session(session_id: str) -> dict[str, Any]:
     except Exception as e:
         logger.warning("Failed to close SSE stream on abort for %s: %s", session_id, e)
 
-    # Defensa: liberar un lock huérfano (p.ej. de una ejecución previa que crasheó
+    # Limpiar el lock SOLO si cancelamos una ejecución de verdad: el `finally`
-    # antes de soltarlo) para no bloquear el siguiente mensaje hasta el TTL.
+    # de la tarea cancelada puede no llegar a liberar el lock de forma fiable.
+    # `clear_session_lock` borra incondicional (sin conocer el token del lock),
+    # así que invocarlo sin cancelación confirmada borraría el lock de una
+    # ejecución síncrona (stream=false) aún viva — que no se registra en
+    # _running_executions — y permitiría una segunda ejecución concurrente.
+    if cancelled:
         try:
             await storage.clear_session_lock(session_id)
         except Exception as e:
@@ -781,22 +786,64 @@ async def _load_knowledge_from_dir(docs_path: str = "docs") -> dict[str, Any]:
 
         docs_data.append((doc_id, title, content, summary, tags, priority, load_when))
 
-    # Generate embeddings in batch
+    # Hash de contenido por doc — base del skip idempotente de embeddings.
+    import hashlib
+
+    def _embed_text(title, summary, content):
+        return f"{title}\n{summary}\n{content[:2000]}"
+
+    def _doc_hash(title, summary, content):
+        return hashlib.md5(_embed_text(title, summary, content).encode("utf-8")).hexdigest()
+
+    new_hashes = [_doc_hash(t, s, c) for _, t, c, s, _, _, _ in docs_data]
+
+    # Generate embeddings SOLO para docs nuevos o cuyo contenido cambió (skip
+    # idempotente): si el hash coincide con el guardado y ya existe el embedding
+    # en Redis, se reutiliza y NO se vuelve a llamar a la API. Esto permite que
+    # /knowledge/load se dispare libremente (botón de scaffold, etc.) sin re-embeber.
+    embeddings: list[Any] = [None] * len(docs_data)
+    already_embedded = [False] * len(docs_data)
+    has_embeddings = False
+    if settings.embeddings_enabled:
+        to_embed = []  # indices que hay que (re)embeber
+        for i, (doc_id, title, content, summary, _, _, _) in enumerate(docs_data):
+            try:
+                prev = await memory._r.get(memory._key("kbhash", "knowledge", doc_id))
+                if isinstance(prev, bytes):
+                    prev = prev.decode("utf-8")
+                has_embed = await memory._r.exists(memory._key("embeddings", "knowledge", doc_id))
+            except Exception:
+                prev, has_embed = None, 0
+            if prev == new_hashes[i] and has_embed:
+                already_embedded[i] = True  # sin cambios → reutiliza el embedding existente
+            else:
+                to_embed.append(i)
+
+        if to_embed:
             from ..memory.embeddings import EmbeddingService
             embed_service = EmbeddingService()
             embed_texts = [
-        f"{title}\n{summary}\n{content[:2000]}"
+                _embed_text(docs_data[i][1], docs_data[i][3], docs_data[i][2])
-        for _, title, content, summary, _, _, _ in docs_data
+                for i in to_embed
             ]
-
             try:
-        embeddings = await embed_service.embed_batch(embed_texts)
+                fresh = await embed_service.embed_batch(embed_texts)
+                for j, i in enumerate(to_embed):
+                    embeddings[i] = fresh[j]
                 has_embeddings = True
-        logger.info("Generated %d embeddings for knowledge base", len(embeddings))
+                logger.info(
+                    "Generated %d embeddings (%d sin cambios, omitidos)",
+                    len(to_embed), len(docs_data) - len(to_embed),
+                )
             except Exception as e:
                 logger.warning("Failed to generate embeddings: %s — loading without semantic search", e)
                 embeddings = [None] * len(docs_data)
                 has_embeddings = False
+        else:
+            has_embeddings = True
+            logger.info("Knowledge sin cambios — no se regeneraron embeddings (%d docs)", len(docs_data))
+    else:
+        logger.info("Embeddings disabled (no AGENTIC_EMBEDDINGS_API_KEY) — KB loaded without semantic search")
 
     # Limpia entradas huérfanas: docs que ya no existen en el filesystem.
     # Sin esto, los IDs antiguos (e.g. tras renombrar 'builder-fields' →
@@ -807,9 +854,10 @@ async def _load_knowledge_from_dir(docs_path: str = "docs") -> dict[str, Any]:
     for existing in existing_docs:
         if existing.memory_id not in current_ids:
             await memory.delete_document(existing.memory_id, namespace="knowledge")
-            # Borra también el embedding asociado
+            # Borra también el embedding asociado y el hash de contenido
             embed_key = memory._key("embeddings", "knowledge", existing.memory_id)
             await memory._r.delete(embed_key)
+            await memory._r.delete(memory._key("kbhash", "knowledge", existing.memory_id))
             removed.append(existing.memory_id)
     if removed:
         logger.info("Removed %d stale knowledge docs: %s", len(removed), removed)
@@ -832,6 +880,11 @@ async def _load_knowledge_from_dir(docs_path: str = "docs") -> dict[str, Any]:
 
         if embeddings[i] is not None:
             await memory.store_embedding(doc_id, embeddings[i], namespace="knowledge")
+            # Guarda el hash de contenido para el skip idempotente del próximo load
+            try:
+                await memory._r.set(memory._key("kbhash", "knowledge", doc_id), new_hashes[i])
+            except Exception:
+                pass
 
         loaded.append({
             "id": doc_id,
@@ -840,7 +893,7 @@ async def _load_knowledge_from_dir(docs_path: str = "docs") -> dict[str, Any]:
             "tags": tags[:5],
             "priority": priority,
             "load_when": load_when,
-            "embedded": embeddings[i] is not None,
+            "embedded": embeddings[i] is not None or already_embedded[i],
         })
 
     logger.info("Loaded %d knowledge documents from %s (embeddings: %s)", len(loaded), docs_dir, has_embeddings)

src/config.py

@@ -32,6 +32,33 @@ class Settings(BaseSettings):
     anthropic_base_url: str = ""  # Custom base URL (for MiniMax Anthropic-compatible, etc.)
     openai_api_key: str = ""
     openai_base_url: str = ""  # Custom base URL (for MiniMax, DeepInfra, etc.)
+    # --- Embeddings (semantic search) ---
+    # Credenciales DEDICADAS para embeddings. Necesarias porque el chat usa
+    # `openai_api_key` apuntando a un endpoint compatible (p.ej. DeepSeek, que NO
+    # tiene API de embeddings). Si vacio, cae a `openai_api_key` por compat. El
+    # base_url vacio => OpenAI real (api.openai.com); NO hereda `openai_base_url`.
+    embeddings_api_key: str = ""
+    embeddings_base_url: str = ""
+    embeddings_model: str = "text-embedding-3-small"
+    # Spike LiteLLM: si default_model_provider=litellm, modelo a usar (formato
+    # litellm, p.ej. "deepseek/deepseek-v4-pro"). Vacío → deriva de default_model_id.
+    litellm_model: str = ""
+
+    @property
+    def effective_embeddings_key(self) -> str:
+        """Key a usar para embeddings. Prioriza la dedicada; reutiliza la del
+        chat SOLO si el chat es OpenAI real (sin `openai_base_url` custom) — si
+        apunta a DeepSeek u otro proveedor, esa key no sirve para embeddings."""
+        if self.embeddings_api_key:
+            return self.embeddings_api_key
+        if not self.openai_base_url:
+            return self.openai_api_key
+        return ""
+
+    @property
+    def embeddings_enabled(self) -> bool:
+        return bool(self.effective_embeddings_key or self.embeddings_base_url)
+
     default_model_provider: str = "claude"
     default_model_id: str = "claude-sonnet-4-20250514"
     # Modelo override SOLO para el sub-loop del planner (acai_plan). Si vacio,
@@ -43,6 +70,11 @@ class Settings(BaseSettings):
     planner_max_tokens: int = 16000
     max_tokens: int = 4096
     temperature: float = 0.3
+    # DeepSeek strict function calling (beta). OPT-IN (default False): exige schemas
+    # tipo OpenAI (additionalProperties:false, todos required, etc.) que los tools MCP
+    # actuales NO cumplen → da 400. Para activarlo: schemas compatibles + base_url
+    # https://api.deepseek.com/beta + AGENTIC_DEEPSEEK_STRICT_TOOLS=true.
+    deepseek_strict_tools: bool = False
 
     # --- Context engine ---
     model_context_window: int = 0  # 0 = use legacy fixed budget / explicit override
@@ -70,6 +102,10 @@ class Settings(BaseSettings):
     conversation_recent_raw_limit: int = 2
     task_history_max_entries: int = 20
     task_history_max_tokens: int = 1500
+    # Presupuesto de tokens para la ventana de recent_messages persistida en
+    # sesion. Sin esto crece sin limite y empuja al compactor a su paso
+    # destructivo (colapsar bloques perdiendo tool_use ids). 0 = sin limite.
+    recent_messages_max_tokens: int = 60_000
 
     # --- MCP ---
     mcp_config_path: str = ""  # Path to mcp.json; empty = legacy single-server mode

src/context/compactor.py

@@ -180,7 +180,13 @@ class ContextCompactor:
             "raw_tool_results_kept": 0,
         }
         if total <= max_tokens:
-            return messages, meta
+            # Aunque no haga falta compactar, garantizamos el invariante
+            # tool_use/tool_result (repara historiales ya rotos persistidos).
+            repaired = self._enforce_tool_pairing([dict(m) for m in messages])
+            meta["output_tokens"] = sum(
+                self._estimate_message_tokens(m) for m in repaired
+            )
+            return repaired, meta
 
         compacted = [dict(m) for m in messages]
         last_user_idx = max(
@@ -343,20 +349,241 @@ class ContextCompactor:
                         message["content"] = "[USER CONTEXT COMPACTADO]"
                 elif isinstance(content, list) and content:
                     # Anthropic-style: reemplazar lista entera por placeholder string.
-                    # Nota: pierde tool_use ids — solo aplicar al final como ultimo recurso.
+                    # Nota: colapsar pierde los tool_use/tool_result ids, asi que
+                    # lo hacemos PAIR-AWARE (colapsar un lado del par colapsa el
+                    # otro en la misma iteracion) y ademas `_enforce_tool_pairing`
+                    # al final garantiza el invariante aunque algo se escape.
                     if role == "assistant":
                         message["content"] = "[ASSISTANT COMPACTADO]"
+                        # Si este assistant tenia tool_use, colapsar tambien el
+                        # user de tool_results que lo sigue (mismo par).
+                        if self._blocks_have_type(content, "tool_use"):
+                            nxt = idx + 1
+                            if (
+                                nxt < len(compacted)
+                                and nxt != last_user_idx
+                                and compacted[nxt].get("role") == "user"
+                                and self._blocks_have_type(
+                                    compacted[nxt].get("content"), "tool_result"
+                                )
+                            ):
+                                compacted[nxt]["content"] = "[USER CONTEXT COMPACTADO]"
                     elif role == "user":
                         message["content"] = "[USER CONTEXT COMPACTADO]"
+                        # Si este user llevaba tool_results, colapsar tambien el
+                        # assistant anterior con sus tool_use (mismo par).
+                        if self._blocks_have_type(content, "tool_result"):
+                            prv = idx - 1
+                            if (
+                                prv >= 0
+                                and compacted[prv].get("role") == "assistant"
+                                and self._blocks_have_type(
+                                    compacted[prv].get("content"), "tool_use"
+                                )
+                            ):
+                                compacted[prv]["content"] = "[ASSISTANT COMPACTADO]"
                 else:
                     continue
                 total = sum(self._estimate_message_tokens(m) for m in compacted)
                 if total <= max_tokens:
                     break
 
+        # Invariante final: tras toda la compactacion, reparar cualquier par
+        # tool_use/tool_result roto. Sin esto, un tool_result huerfano se emite
+        # como `role: tool` sin `tool_calls` previo y el proveedor devuelve 400
+        # ("Messages with role 'tool' must be a response to a preceding message
+        # with 'tool_calls'").
+        compacted = self._enforce_tool_pairing(compacted)
+        total = sum(self._estimate_message_tokens(m) for m in compacted)
+
         meta["output_tokens"] = total
         return compacted, meta
 
+    # ------------------------------------------------------------------
+    # Invariante tool_use ↔ tool_result
+    # ------------------------------------------------------------------
+
+    @staticmethod
+    def _blocks_have_type(content: Any, block_type: str) -> bool:
+        """True si `content` es una lista de bloques con alguno del tipo dado."""
+        if not isinstance(content, list):
+            return False
+        return any(
+            isinstance(b, dict) and b.get("type") == block_type for b in content
+        )
+
+    @staticmethod
+    def _tool_use_ids(message: dict[str, Any]) -> set[str]:
+        """IDs de tool calls emitidos por un assistant (bloques `tool_use`
+        estilo Anthropic y/o `tool_calls` estilo OpenAI legacy)."""
+        ids: set[str] = set()
+        content = message.get("content")
+        if isinstance(content, list):
+            for b in content:
+                if isinstance(b, dict) and b.get("type") == "tool_use":
+                    ids.add(str(b.get("id", "")))
+        for tc in message.get("tool_calls") or []:
+            if isinstance(tc, dict):
+                ids.add(str(tc.get("id", "")))
+        ids.discard("")
+        return ids
+
+    def _enforce_tool_pairing(
+        self, messages: list[dict[str, Any]]
+    ) -> list[dict[str, Any]]:
+        """Repara el invariante tool_use ↔ tool_result en ambas direcciones.
+
+        La compactacion puede colapsar el content de un assistant (perdiendo sus
+        bloques `tool_use`) mientras el user siguiente conserva sus `tool_result`,
+        o al reves. El matching es por IDs (`tool_use.id` vs `tool_result.tool_use_id`
+        y `tool_calls[].id` vs `tool_call_id`), no solo por adyacencia, asi que
+        tambien repara desajustes parciales (p.ej. 3 tool_use vs 2 tool_result).
+
+        - tool_result sin tool_use previo → bloque text placeholder.
+        - tool_use sin tool_result siguiente → se elimina el bloque (thinking/text
+          se conservan; si el content queda vacio, placeholder string).
+        - `role: tool` legacy sin assistant con `tool_calls` → user placeholder.
+        """
+        repaired: list[dict[str, Any]] = []
+        for idx, msg in enumerate(messages):
+            role = msg.get("role", "")
+            content = msg.get("content")
+
+            if role == "assistant":
+                tool_ids = self._tool_use_ids(msg)
+                if not tool_ids:
+                    repaired.append(msg)
+                    continue
+                # IDs respondidos: user con tool_results inmediato y/o run
+                # contiguo de mensajes legacy `role: tool`.
+                answered: set[str] = set()
+                j = idx + 1
+                if (
+                    j < len(messages)
+                    and messages[j].get("role") == "user"
+                    and isinstance(messages[j].get("content"), list)
+                ):
+                    for b in messages[j]["content"]:
+                        if isinstance(b, dict) and b.get("type") == "tool_result":
+                            answered.add(str(b.get("tool_use_id", "")))
+                    j += 1
+                while j < len(messages) and messages[j].get("role") == "tool":
+                    answered.add(str(messages[j].get("tool_call_id", "")))
+                    j += 1
+                unanswered = tool_ids - answered
+                if not unanswered:
+                    repaired.append(msg)
+                    continue
+                # Eliminar los tool_use/tool_calls sin respuesta.
+                new_msg = dict(msg)
+                if isinstance(content, list):
+                    new_content = [
+                        b
+                        for b in content
+                        if not (
+                            isinstance(b, dict)
+                            and b.get("type") == "tool_use"
+                            and str(b.get("id", "")) in unanswered
+                        )
+                    ]
+                    if not new_content:
+                        new_msg["content"] = "[ASSISTANT COMPACTADO]"
+                    else:
+                        new_msg["content"] = new_content
+                if isinstance(new_msg.get("tool_calls"), list):
+                    kept_calls = [
+                        tc
+                        for tc in new_msg["tool_calls"]
+                        if isinstance(tc, dict)
+                        and str(tc.get("id", "")) not in unanswered
+                    ]
+                    if kept_calls:
+                        new_msg["tool_calls"] = kept_calls
+                    else:
+                        new_msg.pop("tool_calls", None)
+                        if not new_msg.get("content"):
+                            new_msg["content"] = "[ASSISTANT COMPACTADO]"
+                repaired.append(new_msg)
+                continue
+
+            if role == "user" and self._blocks_have_type(content, "tool_result"):
+                # IDs disponibles en el assistant inmediatamente anterior
+                # (YA reparado — usar `repaired[-1]` refleja los tool_use que
+                # sobrevivieron, no los del mensaje original).
+                available: set[str] = set()
+                if repaired and repaired[-1].get("role") == "assistant":
+                    available = self._tool_use_ids(repaired[-1])
+                new_content: list[Any] = []
+                orphaned = False
+                for b in content:
+                    if (
+                        isinstance(b, dict)
+                        and b.get("type") == "tool_result"
+                        and str(b.get("tool_use_id", "")) not in available
+                    ):
+                        orphaned = True
+                        # Fusionar placeholders consecutivos en un unico bloque text.
+                        if not (
+                            new_content
+                            and isinstance(new_content[-1], dict)
+                            and new_content[-1].get("type") == "text"
+                            and new_content[-1].get("text")
+                            == "[Resultado de herramienta compactado]"
+                        ):
+                            new_content.append(
+                                {
+                                    "type": "text",
+                                    "text": "[Resultado de herramienta compactado]",
+                                }
+                            )
+                        continue
+                    new_content.append(b)
+                if not orphaned:
+                    repaired.append(msg)
+                    continue
+                new_msg = dict(msg)
+                only_placeholders = all(
+                    isinstance(b, dict)
+                    and b.get("type") == "text"
+                    and b.get("text") == "[Resultado de herramienta compactado]"
+                    for b in new_content
+                )
+                if not new_content or only_placeholders:
+                    new_msg["content"] = "[Resultado de herramienta compactado]"
+                else:
+                    new_msg["content"] = new_content
+                repaired.append(new_msg)
+                continue
+
+            if role == "tool":
+                # Legacy: el assistant anterior (saltando otros `role: tool`
+                # contiguos) debe tener este tool_call_id en sus tool_calls.
+                prev_assistant: dict[str, Any] | None = None
+                for prev in reversed(repaired):
+                    if prev.get("role") == "tool":
+                        continue
+                    if prev.get("role") == "assistant":
+                        prev_assistant = prev
+                    break
+                call_id = str(msg.get("tool_call_id", ""))
+                valid = (
+                    prev_assistant is not None
+                    and call_id in self._tool_use_ids(prev_assistant)
+                )
+                if valid:
+                    repaired.append(msg)
+                else:
+                    repaired.append(
+                        {
+                            "role": "user",
+                            "content": "[Resultado de herramienta compactado]",
+                        }
+                    )
+                continue
+
+            repaired.append(msg)
+        return repaired
+
     # ------------------------------------------------------------------
     # Internals
     # ------------------------------------------------------------------

src/context/engine.py

@@ -583,6 +583,16 @@ class ContextEngine:
 
     async def _semantic_rank(self, query: str) -> list[tuple[str, float]]:
         """Rank knowledge docs by cosine similarity. Returns (doc_id, score)."""
+        # Sin credencial de embeddings no tiene sentido intentar la llamada (daria
+        # 401 en cada turno). Se desactiva limpiamente con un aviso unico.
+        if not settings.embeddings_enabled:
+            if not getattr(self, "_embed_disabled_warned", False):
+                logger.warning(
+                    "Embeddings disabled (no AGENTIC_EMBEDDINGS_API_KEY) — "
+                    "semantic search off, loading all docs"
+                )
+                self._embed_disabled_warned = True
+            return []
         try:
             if not self._embed_service:
                 self._embed_service = EmbeddingService()
@@ -936,7 +946,22 @@ class ContextEngine:
         else:
             base_user_content = "Awaiting task assignment."
 
-        followup_mode = self._classify_followup_mode(base_user_content)
+        # Un follow-up (transform/fetch_more/ambiguous) SOLO tiene sentido si hay
+        # un turno anterior al que referirse. En una sesión fresca / primer mensaje
+        # no hay nada que transformar, así que NO clasificamos: de lo contrario un
+        # primer prompt que casualmente contenga un marker ("resumen", "estructura",
+        # "busca", "adapta"…) se marcaría como `transform` y `_get_allowed_tools`
+        # devolvería [] — el agente se quedaría SIN tools y emitiría los tool calls
+        # como texto sin ejecutarlos (caso real: el prompt de análisis de estilos
+        # que dice "Guarda un resumen…").
+        has_prior_turn = bool(session.task_history) or bool(
+            getattr(session, "recent_messages", [])
+        )
+        followup_mode = (
+            self._classify_followup_mode(base_user_content)
+            if has_prior_turn
+            else "none"
+        )
         resolved_context = ""
         if session.task_history and followup_mode != "none":
             resolved_context = self._build_followup_resolution(session.task_history[-1])

src/main.py

@@ -54,7 +54,11 @@ async def lifespan(app: FastAPI):
     await redis_storage.connect()
 
     # 2. Initialize model adapter
-    if settings.default_model_provider == "openai":
+    if settings.default_model_provider == "litellm":
+        from .adapters.litellm_adapter import LiteLLMAdapter
+        model_adapter = LiteLLMAdapter()
+        logger.info("Using LiteLLM adapter (model: %s)", settings.litellm_model or settings.default_model_id)
+    elif settings.default_model_provider == "openai":
         model_adapter = OpenAIAdapter()
         logger.info("Using OpenAI adapter (model: %s)", settings.default_model_id)
     else:

src/mcp/client.py

@@ -18,6 +18,15 @@ from ..models.tools import ToolDefinition
 
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
+# Buffer maximo (bytes) del StreamReader para leer las respuestas JSON-RPC del
+# MCP por stdout. Una respuesta llega en UNA sola linea; tools como el
+# screenshot fullPage de Playwright devuelven la imagen en base64 en esa linea
+# y superan de largo el 64KB por defecto de asyncio (y el 1MB que teniamos),
+# lanzando LimitOverrunError que mataba el read loop y dejaba la sesion MCP
+# inservible (el agente "se paraba" al hacer acciones). 64MB cubre cualquier
+# screenshot real; por encima, el read loop descarta esa respuesta y sigue vivo.
+MCP_STREAM_LIMIT = 64 * 1024 * 1024
+
 
 class MCPClientError(Exception):
     pass
@@ -74,7 +83,7 @@ class MCPClient:
             stdout=asyncio.subprocess.PIPE,
             stderr=asyncio.subprocess.PIPE,
             env=self._env,
-            limit=1024 * 1024,  # 1MB buffer for large MCP responses
+            limit=MCP_STREAM_LIMIT,  # buffer grande para respuestas MCP (screenshots base64)
         )
         self._running = True
         self._reader_task = asyncio.create_task(self._read_loop())
@@ -225,14 +234,30 @@ class MCPClient:
         if not self._process or not self._process.stdout:
             return
 
+        stdout = self._process.stdout
         try:
             while self._running:
-                line = await self._process.stdout.readline()
+                try:
+                    line = await stdout.readline()
+                except (ValueError, asyncio.LimitOverrunError):
+                    # Una respuesta JSON-RPC supero el buffer (p.ej. screenshot
+                    # fullPage de Playwright en base64 por encima de 64MB). Antes
+                    # esto mataba el read loop y dejaba TODA la sesion MCP muerta
+                    # (el agente se "paraba" en la siguiente accion). Ahora
+                    # descartamos solo esa respuesta, re-sincronizamos el stream
+                    # y seguimos vivos para las demas tools.
+                    logger.warning(
+                        "MCP [%s]: respuesta supera el buffer (%d MB), se descarta y se continua",
+                        self.name, MCP_STREAM_LIMIT // (1024 * 1024),
+                    )
+                    await self._drain_until_newline(stdout)
+                    continue
+
                 if not line:
                     logger.warning("MCP server stdout closed")
                     break
 
-                line_str = line.decode().strip()
+                line_str = line.decode(errors="replace").strip()
                 if not line_str:
                     continue
 
@@ -251,6 +276,21 @@ class MCPClient:
         finally:
             self._running = False
 
+    async def _drain_until_newline(self, stdout: asyncio.StreamReader) -> None:
+        """Consume bytes del stream hasta el proximo salto de linea para
+        re-sincronizar tras un LimitOverrunError (la respuesta sobredimensionada
+        se descarta). `read()` no usa separador, asi que no vuelve a disparar el
+        overrun y va vaciando el buffer hasta liberar la linea gigante."""
+        while self._running:
+            try:
+                chunk = await stdout.read(65536)
+            except Exception:
+                return
+            if not chunk:
+                return
+            if b"\n" in chunk:
+                return
+
     def _handle_message(self, message: dict[str, Any]) -> None:
         """Route an incoming JSON-RPC message."""
         msg_id = message.get("id")

src/memory/embeddings.py

@@ -25,12 +25,19 @@ class EmbeddingService:
     def __init__(
         self,
         api_key: str | None = None,
-        model: str = DEFAULT_MODEL,
+        model: str | None = None,
     ) -> None:
-        self._client = AsyncOpenAI(
+        # Credenciales dedicadas de embeddings. Fallback a openai_api_key por
-            api_key=api_key or settings.openai_api_key,
+        # compat. El base_url solo se aplica si se configura explicitamente
-        )
+        # `embeddings_base_url`; vacio => OpenAI real (api.openai.com). NO se
-        self._model = model
+        # hereda `openai_base_url` (que apunta al chat, p.ej. DeepSeek sin
+        # endpoint de embeddings).
+        key = api_key or settings.effective_embeddings_key
+        kwargs: dict[str, Any] = {"api_key": key}
+        if settings.embeddings_base_url:
+            kwargs["base_url"] = settings.embeddings_base_url
+        self._client = AsyncOpenAI(**kwargs)
+        self._model = model or settings.embeddings_model or DEFAULT_MODEL
 
     async def embed(self, text: str) -> list[float]:
         """Generate embedding for a single text."""

src/orchestrator/agents/base.py

@@ -289,6 +289,34 @@ class BaseAgent:
 
             # If no tool calls, we're done
             if not tool_calls:
+                # Quirk DeepSeek thinking: a veces el modelo emite TODA su
+                # respuesta como reasoning y cierra el turno sin text ni
+                # tool_use. Si el turno termina SOLO con bloques thinking,
+                # promovemos el thinking a un bloque text en el snapshot que
+                # se persiste — asi el UI no lo muestra como "pensando" al
+                # recargar y el siguiente turno no rompe con
+                # "content or tool_calls must be set".
+                if turn_blocks and all(b.get("type") == "thinking" for b in turn_blocks):
+                    promoted = "\n".join(
+                        b.get("thinking", "") for b in turn_blocks if b.get("thinking")
+                    )
+                    turn_blocks = [{"type": "text", "text": promoted}]
+                    accumulated_content += promoted
+                    if promoted and self.profile.stream_deltas:
+                        # Emision en vivo via AGENT_DELTA normal: el
+                        # ClaudeFormatEmitter cierra el thinking block abierto
+                        # (content_block_stop) y abre un text block nuevo con
+                        # su propio indice (start/delta/stop), asi que el
+                        # protocolo de bloques no se rompe.
+                        await self.sse.emit(
+                            EventType.AGENT_DELTA,
+                            {
+                                "agent": self.profile.role,
+                                "delta": promoted,
+                                "step": step,
+                            },
+                            session_id=session.session_id,
+                        )
                 if turn_blocks:
                     conversation.append({"role": "assistant", "content": turn_blocks})
                 elif full_text:

src/orchestrator/engine.py

@@ -14,7 +14,7 @@ from typing import Any
 from ..adapters.base import ModelAdapter
 from ..config import settings
 from ..context.engine import ContextEngine
-from ..context.compactor import estimate_tokens
+from ..context.compactor import ContextCompactor, estimate_tokens
 from ..mcp.manager import MCPManager
 from ..memory.store import MemoryStore
 from ..models.agent import AgentProfile
@@ -260,7 +260,76 @@ class OrchestratorEngine:
                 current_turn.append(sanitized)
 
         merged.extend(current_turn)
-        return merged
+        return OrchestratorEngine._trim_recent_messages(merged)
+
+    @staticmethod
+    def _trim_recent_messages(
+        messages: list[dict[str, Any]],
+    ) -> list[dict[str, Any]]:
+        """Recorta recent_messages a un presupuesto de tokens eliminando
+        mensajes ENTEROS desde el principio (los mas antiguos).
+
+        Dos reglas para no romper el invariante tool_use ↔ tool_result:
+        - Nunca cortar dentro de un par: si se elimina un assistant con
+          tool_use, se eliminan tambien sus tool_results (user carrier o run
+          de mensajes legacy `role: tool`).
+        - El primer mensaje resultante nunca puede ser un carrier de
+          tool_result ni un `role: tool`.
+
+        Mantiene siempre al menos los ultimos 4 mensajes aunque excedan el
+        presupuesto.
+        """
+        budget = settings.recent_messages_max_tokens
+        if budget <= 0 or not messages:
+            return messages
+
+        estimate = ContextCompactor._estimate_message_tokens
+        total = sum(estimate(m) for m in messages)
+        if total <= budget:
+            return messages
+
+        def _is_tool_result_carrier(msg: dict[str, Any]) -> bool:
+            if msg.get("role") == "tool":
+                return True
+            if msg.get("role") != "user":
+                return False
+            content = msg.get("content")
+            return isinstance(content, list) and any(
+                isinstance(b, dict) and b.get("type") == "tool_result"
+                for b in content
+            )
+
+        def _has_tool_use(msg: dict[str, Any]) -> bool:
+            if msg.get("role") != "assistant":
+                return False
+            if msg.get("tool_calls"):
+                return True
+            content = msg.get("content")
+            return isinstance(content, list) and any(
+                isinstance(b, dict) and b.get("type") == "tool_use"
+                for b in content
+            )
+
+        min_keep = 4
+        n = len(messages)
+        start = 0
+        while total > budget and start < n - min_keep:
+            end = start + 1
+            if _has_tool_use(messages[start]):
+                # Arrastrar los tool_results del par (no cortar dentro de el).
+                while end < n and _is_tool_result_carrier(messages[end]):
+                    end += 1
+            if n - end < min_keep:
+                break  # Eliminar el par completo invadiria los ultimos min_keep
+            for k in range(start, end):
+                total -= estimate(messages[k])
+            start = end
+
+        trimmed = messages[start:]
+        # El primer mensaje nunca puede ser un tool_result sin su tool_use.
+        while trimmed and _is_tool_result_carrier(trimmed[0]):
+            trimmed.pop(0)
+        return trimmed
 
     @staticmethod
     def _sanitize_recent_message(message: dict[str, Any]) -> dict[str, Any]:

src/storage/redis.py

@@ -12,6 +12,7 @@ from __future__ import annotations
 
 import json
 import logging
+import uuid
 from contextlib import asynccontextmanager
 from typing import Any, AsyncIterator
 
@@ -127,14 +128,26 @@ class RedisStorage:
     # Execution lock (prevents concurrent messages on same session)
     # ------------------------------------------------------------------
 
+    # Compare-and-delete atómico: solo borra el lock si el valor coincide con
+    # el token de quien lo adquirió. Evita que una ejecución cuyo lock expiró
+    # por TTL borre en su `finally` el lock que ya adquirió otra petición.
+    _UNLOCK_LUA = (
+        "if redis.call('get', KEYS[1]) == ARGV[1] then "
+        "return redis.call('del', KEYS[1]) else return 0 end"
+    )
+
     @asynccontextmanager
     async def session_lock(
-        self, session_id: str, timeout: int = 300
+        self, session_id: str, timeout: int | None = None
     ) -> AsyncIterator[bool]:
         """Acquire an exclusive execution lock for a session.
 
         Uses SETNX with auto-expiry to prevent deadlocks if the process
-        crashes mid-execution.
+        crashes mid-execution. El TTL es mayor que el timeout global de
+        ejecución para que el lock no expire (y otra petición lo robe)
+        mientras la ejecución original sigue viva. Cada adquisición guarda
+        un token único como valor y la liberación es compare-and-delete
+        (Lua), de modo que solo el dueño puede borrar el lock.
 
         Usage:
             async with storage.session_lock(session_id) as acquired:
@@ -142,20 +155,34 @@ class RedisStorage:
                     raise HTTPException(409, "Session busy")
                 # ... execute ...
         """
+        if timeout is None:
+            timeout = int(settings.max_execution_timeout_seconds) + 60
         key = self._key("session", session_id, "lock")
-        acquired = await self.client.set(key, "1", nx=True, ex=timeout)
+        token = uuid.uuid4().hex
+        acquired = await self.client.set(key, token, nx=True, ex=timeout)
         try:
             yield bool(acquired)
         finally:
             if acquired:
-                await self.client.delete(key)
+                released = await self.client.eval(self._UNLOCK_LUA, 1, key, token)
+                if not released:
+                    # El lock expiró por TTL y/o lo posee otra petición — no
+                    # tocamos nada, pero lo dejamos registrado.
+                    logger.warning(
+                        "session_lock for %s no longer owned at release "
+                        "(expired or taken over)",
+                        session_id,
+                    )
 
     async def clear_session_lock(self, session_id: str) -> None:
         """Borra el lock de ejecución de una sesión de forma incondicional.
 
-        Usado por el endpoint de abort para liberar un lock huérfano (de una
+        OJO: borra sin conocer el token del dueño, así que se salta el
-        ejecución previa que crasheó antes de soltarlo) y no bloquear el
+        compare-and-delete de `session_lock`. SOLO debe invocarse cuando se
-        siguiente mensaje hasta que expire el TTL.
+        ha confirmado que la ejecución dueña del lock fue cancelada (ver
+        `abort_session` en routes.py): la tarea cancelada puede no ejecutar
+        su `finally` de liberación de forma fiable, y en ese caso no hay
+        riesgo de borrar el lock de una ejecución viva.
         """
         key = self._key("session", session_id, "lock")
         await self.client.delete(key)

src/streaming/claude_format.py

@@ -19,6 +19,71 @@ from .sse import EventType, SSEEmitter
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
 
+_GENERIC_ERROR = (
+    "Ha ocurrido un error procesando tu mensaje. Vuelve a intentarlo en unos momentos."
+)
+
+# Patrones que el frontend interpreta por sí mismo (login / sesión expirada).
+# No los genericamos para no romper esas detecciones.
+_PASSTHROUGH_PATTERNS = (
+    "not logged in",
+    "login required",
+    "authentication required",
+    "no conversation found",
+)
+
+
+def friendly_error_message(raw: str, code: str = "") -> str:
+    """Traduce un error crudo (proveedor/excepción) a un mensaje genérico y
+    localizado para el usuario final, sin filtrar detalles internos.
+
+    Devuelve el texto original sin tocar para los casos de auth/sesión que el
+    frontend ya gestiona por contenido.
+    """
+    raw = raw or ""
+    text = "{} {}".format(code or "", raw).lower()
+
+    # Auth / sesión: dejar pasar el texto original (lo maneja el frontend)
+    if any(p in text for p in _PASSTHROUGH_PATTERNS):
+        return raw
+
+    # Timeout de ejecución
+    if "timeout" in text or "timed out" in text:
+        return (
+            "La tarea tardó demasiado en completarse. Prueba a dividirla en "
+            "pasos más pequeños o vuelve a intentarlo."
+        )
+    # Saldo insuficiente / facturación del proveedor (402)
+    if (
+        "402" in text
+        or "insufficient balance" in text
+        or "insufficient_quota" in text
+        or "billing" in text
+    ):
+        return (
+            "El asistente no está disponible en este momento. Inténtalo de "
+            "nuevo en unos minutos."
+        )
+    # Credenciales del proveedor inválidas (401)
+    if (
+        "401" in text
+        or "invalid_api_key" in text
+        or "incorrect api key" in text
+        or "invalid api key" in text
+    ):
+        return (
+            "El asistente no está disponible temporalmente por un problema de "
+            "configuración. Estamos trabajando en ello."
+        )
+    # Límite de peticiones (429)
+    if "429" in text or "rate limit" in text or "rate_limit" in text:
+        return (
+            "Hay mucha demanda en este momento. Espera unos segundos y vuelve "
+            "a intentarlo."
+        )
+    return _GENERIC_ERROR
+
+
 class ClaudeFormatEmitter:
     """Emits events in Claude Code CLI SSE format.
 
@@ -304,7 +369,10 @@ class ClaudeFormatEmitter:
             self._push(session_id, {"type": "done"})
 
         elif event_type == EventType.ERROR:
-            error_msg = data.get("message", str(data.get("error", "Unknown error")))
+            raw_msg = data.get("message", str(data.get("error", "Unknown error")))
+            user_msg = friendly_error_message(raw_msg, str(data.get("error", "")))
+            # El error real (detalles del proveedor) solo va al log, nunca al cliente.
+            logger.warning("Session %s error (raw): %s", session_id, raw_msg)
 
             # Close any open block
             self._close_text_block(session_id)
@@ -312,7 +380,7 @@ class ClaudeFormatEmitter:
             self._push(session_id, {
                 "type": "result",
                 "is_error": True,
-                "result": error_msg,
+                "result": user_msg,
                 "usage": {"input_tokens": 0, "output_tokens": 0, "cache_read_input_tokens": 0, "cache_creation_input_tokens": 0},
                 "total_cost_usd": 0,
             })

tests/test_context_budget.py

@@ -294,11 +294,27 @@ class TestTaskHistoryTrim:
 class TestConversationCompaction:
     def test_compactor_preserves_last_user_and_compacts_old_tool_results(self):
         compactor = ContextCompactor(max_tokens=999999)
+        # Los assistants llevan sus tool_calls: sin ellos los `role: tool`
+        # serian huerfanos y `_enforce_tool_pairing` los convertiria a user.
         messages = [
             {"role": "user", "content": "Contexto anterior " * 10},
-            {"role": "assistant", "content": "Voy a revisar el modulo ahora mismo. " * 6},
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": "Voy a revisar el modulo ahora mismo. " * 6,
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "tool-1", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
             {"role": "tool", "tool_call_id": "tool-1", "content": "resultado antiguo\n" * 80},
-            {"role": "assistant", "content": "He visto el resultado anterior. " * 6},
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": "He visto el resultado anterior. " * 6,
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "tool-2", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
             {"role": "tool", "tool_call_id": "tool-2", "content": "resultado reciente\n" * 80},
             {"role": "user", "content": "Este es el ultimo mensaje del usuario y debe quedar intacto."},
         ]
@@ -358,9 +374,18 @@ class TestConversationCompaction:
 
     def test_compactor_only_touches_user_messages_as_last_resort(self):
         compactor = ContextCompactor(max_tokens=999999)
+        # tool_calls en el assistant para que el `role: tool` no sea huerfano
+        # (el invariante `_enforce_tool_pairing` convertiria un huerfano a user).
         messages = [
             {"role": "user", "content": "Contexto previo del usuario " * 8},
-            {"role": "assistant", "content": "Respuesta previa del asistente " * 6},
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": "Respuesta previa del asistente " * 6,
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "tool-1", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
             {"role": "tool", "tool_call_id": "tool-1", "content": "resultado viejo\n" * 80},
             {"role": "user", "content": "Ultimo mensaje del usuario"},
         ]

tests/test_tool_pairing_real.py

@@ -0,0 +1,585 @@
+"""Tests de REGRESION REAL del invariante tool_use ↔ tool_result.
+
+A diferencia del resto de tests (que replican logica), este archivo importa el
+codigo REAL de src/. Cubre el bug de produccion: sesiones largas (~130k tokens)
+donde `compact_conversation` colapsaba assistants a "[ASSISTANT COMPACTADO]"
+perdiendo los bloques `tool_use`, dejando tool_results huerfanos que el adapter
+emitia como `role: tool` sin `tool_calls` → 400 del proveedor en cada reintento.
+
+Requiere las dependencias de src/ (pydantic, Python 3.11+). Si no estan
+disponibles (p.ej. host con Python 3.10), el modulo entero se salta — ejecutar
+dentro del container: `docker exec acai-agentic python3 -m pytest ...`.
+"""
+
+import pytest
+
+try:
+    from src.context.compactor import ContextCompactor
+except Exception as e:  # pragma: no cover - entorno sin deps de src/
+    pytest.skip(f"src/ no importable en este entorno: {e}", allow_module_level=True)
+
+
+# =====================================================================
+# Helper de validacion reutilizable
+# =====================================================================
+
+
+def collect_tool_use_ids(message: dict) -> set:
+    """IDs de tool calls de un assistant (Anthropic blocks + OpenAI legacy)."""
+    ids = set()
+    content = message.get("content")
+    if isinstance(content, list):
+        for b in content:
+            if isinstance(b, dict) and b.get("type") == "tool_use":
+                ids.add(str(b.get("id", "")))
+    for tc in message.get("tool_calls") or []:
+        if isinstance(tc, dict):
+            ids.add(str(tc.get("id", "")))
+    ids.discard("")
+    return ids
+
+
+def assert_tool_pairing_ok(messages: list) -> None:
+    """Valida el invariante completo sobre una lista de mensajes internos:
+
+    - Todo tool_result (block) referencia un tool_use del assistant anterior.
+    - Todo tool_use (block) tiene su tool_result en el mensaje siguiente.
+    - Todo `role: tool` legacy responde a un tool_call del assistant previo.
+    """
+    for i, msg in enumerate(messages):
+        role = msg.get("role")
+        content = msg.get("content")
+
+        if role == "user" and isinstance(content, list):
+            result_ids = {
+                str(b.get("tool_use_id", ""))
+                for b in content
+                if isinstance(b, dict) and b.get("type") == "tool_result"
+            }
+            if result_ids:
+                assert i > 0, f"msg[{i}]: tool_result al inicio de la conversacion"
+                prev = messages[i - 1]
+                assert prev.get("role") == "assistant", (
+                    f"msg[{i}]: tool_result sin assistant inmediatamente anterior"
+                )
+                available = collect_tool_use_ids(prev)
+                orphans = result_ids - available
+                assert not orphans, (
+                    f"msg[{i}]: tool_result huerfanos {orphans} "
+                    f"(assistant previo solo tiene {available})"
+                )
+
+        if role == "assistant":
+            tool_ids = collect_tool_use_ids(msg)
+            if tool_ids:
+                answered = set()
+                j = i + 1
+                if (
+                    j < len(messages)
+                    and messages[j].get("role") == "user"
+                    and isinstance(messages[j].get("content"), list)
+                ):
+                    for b in messages[j]["content"]:
+                        if isinstance(b, dict) and b.get("type") == "tool_result":
+                            answered.add(str(b.get("tool_use_id", "")))
+                    j += 1
+                while j < len(messages) and messages[j].get("role") == "tool":
+                    answered.add(str(messages[j].get("tool_call_id", "")))
+                    j += 1
+                unanswered = tool_ids - answered
+                assert not unanswered, (
+                    f"msg[{i}]: tool_use sin respuesta {unanswered}"
+                )
+
+        if role == "tool":
+            prev_assistant = None
+            for k in range(i - 1, -1, -1):
+                if messages[k].get("role") == "tool":
+                    continue
+                if messages[k].get("role") == "assistant":
+                    prev_assistant = messages[k]
+                break
+            assert prev_assistant is not None, (
+                f"msg[{i}]: role tool sin assistant previo"
+            )
+            call_id = str(msg.get("tool_call_id", ""))
+            assert call_id in collect_tool_use_ids(prev_assistant), (
+                f"msg[{i}]: role tool con tool_call_id={call_id} no presente "
+                f"en el assistant previo"
+            )
+
+
+def make_turn(n: int, payload_chars: int = 4000) -> list:
+    """Genera un turno completo: user → assistant(thinking+text+tool_use) →
+    user(tool_result). Payloads grandes para forzar la compactacion."""
+    tid = f"call_{n}"
+    return [
+        {"role": "user", "content": f"Peticion {n}: " + ("x" * payload_chars)},
+        {
+            "role": "assistant",
+            "content": [
+                {"type": "thinking", "thinking": "razonando " * (payload_chars // 10)},
+                {"type": "text", "text": f"Voy a ejecutar la tool del turno {n}."},
+                {
+                    "type": "tool_use",
+                    "id": tid,
+                    "name": "acai_get_records",
+                    "input": {"tableName": f"tabla_{n}"},
+                },
+            ],
+        },
+        {
+            "role": "user",
+            "content": [
+                {
+                    "type": "tool_result",
+                    "tool_use_id": tid,
+                    "content": "resultado " * (payload_chars // 10),
+                }
+            ],
+        },
+    ]
+
+
+# =====================================================================
+# (a) compact_conversation end-to-end: el paso de ultimo recurso ya no
+#     deja tool_results huerfanos ni tool_use sin respuesta
+# =====================================================================
+
+
+class TestCompactConversationPairing:
+    def test_last_resort_does_not_orphan_tool_results(self):
+        compactor = ContextCompactor()
+        messages = []
+        for n in range(12):
+            messages.extend(make_turn(n, payload_chars=6000))
+        messages.append({"role": "user", "content": "ultima peticion del usuario"})
+
+        # Presupuesto minusculo: fuerza TODOS los pasos incluida la colapsa
+        # de listas a placeholder string (el paso que causaba el bug).
+        compacted, meta = compactor.compact_conversation(messages, max_tokens=300)
+
+        assert meta["output_tokens"] < meta["input_tokens"]
+        assert_tool_pairing_ok(compacted)
+
+    def test_moderate_budget_keeps_pairing(self):
+        compactor = ContextCompactor()
+        messages = []
+        for n in range(8):
+            messages.extend(make_turn(n, payload_chars=3000))
+        messages.append({"role": "user", "content": "peticion final"})
+
+        compacted, _ = compactor.compact_conversation(messages, max_tokens=2000)
+        assert_tool_pairing_ok(compacted)
+
+    def test_under_budget_passthrough_keeps_pairing(self):
+        compactor = ContextCompactor()
+        messages = make_turn(1, payload_chars=50)
+        compacted, meta = compactor.compact_conversation(messages, max_tokens=100_000)
+        assert meta["messages_compacted"] == 0
+        assert_tool_pairing_ok(compacted)
+        # Los tool_use/tool_result originales se conservan intactos
+        assert collect_tool_use_ids(compacted[1]) == {"call_1"}
+
+    def test_last_user_message_preserved(self):
+        compactor = ContextCompactor()
+        messages = []
+        for n in range(10):
+            messages.extend(make_turn(n, payload_chars=5000))
+        final = "esta es la peticion actual que NO debe perderse"
+        messages.append({"role": "user", "content": final})
+
+        compacted, _ = compactor.compact_conversation(messages, max_tokens=300)
+        assert compacted[-1]["content"] == final
+
+
+# =====================================================================
+# (b) _enforce_tool_pairing directo
+# =====================================================================
+
+
+class TestEnforceToolPairing:
+    def setup_method(self):
+        self.compactor = ContextCompactor()
+
+    def test_collapsed_assistant_with_orphan_tool_results(self):
+        """Assistant colapsado a string + user con tool_results → los
+        tool_result se convierten en placeholder."""
+        messages = [
+            {"role": "assistant", "content": "[ASSISTANT COMPACTADO]"},
+            {
+                "role": "user",
+                "content": [
+                    {"type": "tool_result", "tool_use_id": "call_a", "content": "datos"},
+                    {"type": "tool_result", "tool_use_id": "call_b", "content": "mas datos"},
+                ],
+            },
+        ]
+        repaired = self.compactor._enforce_tool_pairing(messages)
+        assert_tool_pairing_ok(repaired)
+        # Solo placeholders → content string (fusionados en uno)
+        assert repaired[1]["role"] == "user"
+        assert repaired[1]["content"] == "[Resultado de herramienta compactado]"
+
+    def test_orphan_tool_results_mixed_with_text(self):
+        """tool_result huerfano junto a un bloque text → placeholder en lista,
+        el text se conserva."""
+        messages = [
+            {"role": "assistant", "content": "[ASSISTANT COMPACTADO]"},
+            {
+                "role": "user",
+                "content": [
+                    {"type": "tool_result", "tool_use_id": "call_a", "content": "datos"},
+                    {"type": "text", "text": "y ademas haz esto"},
+                ],
+            },
+        ]
+        repaired = self.compactor._enforce_tool_pairing(messages)
+        assert_tool_pairing_ok(repaired)
+        content = repaired[1]["content"]
+        assert isinstance(content, list)
+        types = [b.get("type") for b in content]
+        assert types == ["text", "text"]
+        assert content[0]["text"] == "[Resultado de herramienta compactado]"
+        assert content[1]["text"] == "y ademas haz esto"
+
+    def test_partial_id_mismatch_drops_unanswered_tool_use(self):
+        """Assistant con 3 tool_use, user con solo 2 tool_result → se elimina
+        el tool_use sin respuesta, thinking/text intactos."""
+        messages = [
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": [
+                    {"type": "thinking", "thinking": "pensando"},
+                    {"type": "text", "text": "ejecuto tres tools"},
+                    {"type": "tool_use", "id": "c1", "name": "t1", "input": {}},
+                    {"type": "tool_use", "id": "c2", "name": "t2", "input": {}},
+                    {"type": "tool_use", "id": "c3", "name": "t3", "input": {}},
+                ],
+            },
+            {
+                "role": "user",
+                "content": [
+                    {"type": "tool_result", "tool_use_id": "c1", "content": "r1"},
+                    {"type": "tool_result", "tool_use_id": "c3", "content": "r3"},
+                ],
+            },
+        ]
+        repaired = self.compactor._enforce_tool_pairing(messages)
+        assert_tool_pairing_ok(repaired)
+        assert collect_tool_use_ids(repaired[0]) == {"c1", "c3"}
+        types = [b.get("type") for b in repaired[0]["content"]]
+        assert "thinking" in types and "text" in types
+
+    def test_assistant_tool_use_with_no_results_at_all(self):
+        """Assistant con tool_use y SIN user de resultados detras → se
+        eliminan los tool_use; si el content queda vacio, placeholder."""
+        messages = [
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": [
+                    {"type": "tool_use", "id": "c9", "name": "t", "input": {}},
+                ],
+            },
+            {"role": "user", "content": "otra cosa"},
+        ]
+        repaired = self.compactor._enforce_tool_pairing(messages)
+        assert_tool_pairing_ok(repaired)
+        assert repaired[0]["content"] == "[ASSISTANT COMPACTADO]"
+
+    def test_legacy_orphan_role_tool_converted_to_user(self):
+        """role:tool legacy cuyo assistant anterior no tiene tool_calls →
+        se convierte a user placeholder."""
+        messages = [
+            {"role": "assistant", "content": "[ASSISTANT COMPACTADO]"},
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "call_x", "content": "salida tool"},
+        ]
+        repaired = self.compactor._enforce_tool_pairing(messages)
+        assert_tool_pairing_ok(repaired)
+        assert repaired[1]["role"] == "user"
+        assert repaired[1]["content"] == "[Resultado de herramienta compactado]"
+
+    def test_legacy_valid_role_tool_untouched(self):
+        messages = [
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": "lanzo tool",
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "call_x", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "call_x", "content": "salida"},
+        ]
+        repaired = self.compactor._enforce_tool_pairing(messages)
+        assert_tool_pairing_ok(repaired)
+        assert repaired[1]["role"] == "tool"
+
+    def test_well_paired_history_is_noop(self):
+        messages = make_turn(7, payload_chars=50)
+        repaired = self.compactor._enforce_tool_pairing(messages)
+        assert repaired == messages
+
+
+# =====================================================================
+# (c) Trim de recent_messages (OrchestratorEngine._trim_recent_messages)
+# =====================================================================
+
+
+orchestrator_engine = pytest.importorskip(
+    "src.orchestrator.engine",
+    reason="deps del orquestador (mcp, sse, redis) no disponibles",
+)
+OrchestratorEngine = orchestrator_engine.OrchestratorEngine
+
+
+class TestTrimRecentMessages:
+    def _set_budget(self, monkeypatch, tokens: int):
+        from src.config import settings
+        monkeypatch.setattr(settings, "recent_messages_max_tokens", tokens)
+
+    def test_under_budget_untouched(self, monkeypatch):
+        self._set_budget(monkeypatch, 100_000)
+        messages = make_turn(0, payload_chars=100)
+        assert OrchestratorEngine._trim_recent_messages(list(messages)) == messages
+
+    def test_trims_oldest_whole_pairs(self, monkeypatch):
+        self._set_budget(monkeypatch, 500)
+        messages = []
+        for n in range(10):
+            messages.extend(make_turn(n, payload_chars=1000))
+        trimmed = OrchestratorEngine._trim_recent_messages(messages)
+
+        assert len(trimmed) < len(messages)
+        # Nunca se corta dentro de un par
+        assert_tool_pairing_ok(trimmed)
+        # El primer mensaje nunca es un carrier de tool_result ni role tool
+        first = trimmed[0]
+        assert first.get("role") != "tool"
+        if isinstance(first.get("content"), list):
+            assert not any(
+                isinstance(b, dict) and b.get("type") == "tool_result"
+                for b in first["content"]
+            )
+        # Se eliminan los mas antiguos: el final se conserva
+        assert trimmed[-1] == messages[-1]
+
+    def test_keeps_last_four_even_over_budget(self, monkeypatch):
+        self._set_budget(monkeypatch, 10)  # presupuesto imposible
+        messages = []
+        for n in range(5):
+            messages.extend(make_turn(n, payload_chars=2000))
+        trimmed = OrchestratorEngine._trim_recent_messages(messages)
+        assert len(trimmed) >= 4
+
+    def test_pair_dragging_includes_legacy_tool_run(self, monkeypatch):
+        """Un assistant legacy con tool_calls arrastra su run de role:tool."""
+        self._set_budget(monkeypatch, 300)
+        big = "y" * 3000
+        messages = [
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": big,
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "c1", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                    {"id": "c2", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "c1", "content": big},
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "c2", "content": big},
+            {"role": "user", "content": "pregunta"},
+            {"role": "assistant", "content": "respuesta"},
+            {"role": "user", "content": "otra pregunta"},
+            {"role": "assistant", "content": "otra respuesta"},
+        ]
+        trimmed = OrchestratorEngine._trim_recent_messages(messages)
+        # El par legacy entero (assistant + 2 tools) se elimino junto
+        assert trimmed[0] == {"role": "user", "content": "pregunta"}
+        assert_tool_pairing_ok(trimmed)
+
+    def test_append_recent_messages_applies_trim(self, monkeypatch):
+        self._set_budget(monkeypatch, 500)
+        existing = []
+        for n in range(10):
+            existing.extend(make_turn(n, payload_chars=1000))
+        merged = OrchestratorEngine._append_recent_messages(
+            existing, message="nueva peticion", conversation=[
+                {"role": "assistant", "content": "ok hecho"},
+            ],
+        )
+        assert len(merged) < len(existing) + 2
+        assert merged[-1] == {"role": "assistant", "content": "ok hecho"}
+        assert_tool_pairing_ok(merged)
+
+
+# =====================================================================
+# (d) Guard defensivo del adapter (_repair_tool_sequence)
+# =====================================================================
+
+
+openai_mod = pytest.importorskip("openai", reason="SDK openai no instalado")
+
+
+class TestRepairToolSequence:
+    @property
+    def repair(self):
+        from src.adapters.openai_adapter import OpenAIAdapter
+        return OpenAIAdapter._repair_tool_sequence
+
+    def test_valid_sequence_untouched(self):
+        msgs = [
+            {"role": "system", "content": "sys"},
+            {"role": "user", "content": "hola"},
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": None,
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "c1", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "c1", "content": "resultado"},
+            {"role": "assistant", "content": "listo"},
+        ]
+        assert self.repair(list(msgs)) == msgs
+
+    def test_orphan_tool_message_converted_to_user(self):
+        msgs = [
+            {"role": "assistant", "content": "[ASSISTANT COMPACTADO]"},
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "c_orphan", "content": "datos " * 200},
+        ]
+        out = self.repair(msgs)
+        assert out[1]["role"] == "user"
+        assert out[1]["content"].startswith(
+            "[Resultado de herramienta (contexto compactado)]: "
+        )
+        # Content truncado a 500 chars (+ prefijo)
+        assert len(out[1]["content"]) <= 500 + len(
+            "[Resultado de herramienta (contexto compactado)]: "
+        )
+        assert not any(m.get("role") == "tool" for m in out)
+
+    def test_unanswered_tool_calls_removed(self):
+        msgs = [
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": None,
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "c1", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                    {"id": "c2", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "c1", "content": "r1"},
+            {"role": "user", "content": "sigue"},
+        ]
+        out = self.repair(msgs)
+        assert [tc["id"] for tc in out[0]["tool_calls"]] == ["c1"]
+        assert out[1] == {"role": "tool", "tool_call_id": "c1", "content": "r1"}
+
+    def test_all_tool_calls_unanswered_drops_key_and_sets_content(self):
+        msgs = [
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": None,
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "c1", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
+            {"role": "user", "content": "sigue"},
+        ]
+        out = self.repair(msgs)
+        assert "tool_calls" not in out[0]
+        assert out[0]["content"]  # nunca None sin tool_calls
+
+    def test_reasoning_promoted_when_tool_calls_dropped(self):
+        """No romper la promocion de reasoning a content del fix anterior."""
+        msgs = [
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": None,
+                "reasoning_content": "razonamiento del modelo",
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "c1", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
+            {"role": "user", "content": "sigue"},
+        ]
+        out = self.repair(msgs)
+        assert "tool_calls" not in out[0]
+        assert out[0]["content"] == "razonamiento del modelo"
+        assert "reasoning_content" not in out[0]
+
+    def test_mixed_orphan_in_tool_block(self):
+        """Un huerfano en medio de un bloque de tools validos se convierte a
+        user DESPUES del bloque (no rompe la contiguidad assistant→tools)."""
+        msgs = [
+            {
+                "role": "assistant",
+                "content": None,
+                "tool_calls": [
+                    {"id": "c1", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                    {"id": "c2", "type": "function",
+                     "function": {"name": "t", "arguments": "{}"}},
+                ],
+            },
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "c1", "content": "r1"},
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "huerfano", "content": "rx"},
+            {"role": "tool", "tool_call_id": "c2", "content": "r2"},
+            {"role": "user", "content": "sigue"},
+        ]
+        out = self.repair(msgs)
+        roles = [m["role"] for m in out]
+        assert roles == ["assistant", "tool", "tool", "user", "user"]
+        assert out[1]["tool_call_id"] == "c1"
+        assert out[2]["tool_call_id"] == "c2"
+        assert out[3]["content"].startswith("[Resultado de herramienta")
+
+
+class TestAdapterEndToEnd:
+    """_to_openai_messages + guard sobre un historial roto realista."""
+
+    def test_collapsed_assistant_history_produces_valid_openai_sequence(self):
+        from src.adapters.openai_adapter import OpenAIAdapter
+        adapter = OpenAIAdapter.__new__(OpenAIAdapter)  # sin cliente real
+
+        internal = [
+            {"role": "system", "content": "eres un agente"},
+            {"role": "user", "content": "haz algo"},
+            # Assistant colapsado por el compactor (perdio sus tool_use)
+            {"role": "assistant", "content": "[ASSISTANT COMPACTADO]"},
+            # …pero el user conserva sus tool_results (el bug de produccion)
+            {
+                "role": "user",
+                "content": [
+                    {"type": "tool_result", "tool_use_id": "call_1", "content": "datos"},
+                ],
+            },
+            {"role": "assistant", "content": "termine"},
+            {"role": "user", "content": "siguiente peticion"},
+        ]
+        out = adapter._to_openai_messages(internal)
+        # Contrato OpenAI: ningun role:tool sin tool_calls previo
+        for i, m in enumerate(out):
+            if m.get("role") == "tool":
+                assert i > 0
+                prev = out[i - 1]
+                prev_ids = set()
+                k = i - 1
+                while k >= 0 and out[k].get("role") == "tool":
+                    k -= 1
+                if k >= 0 and out[k].get("role") == "assistant":
+                    prev_ids = {
+                        tc.get("id") for tc in out[k].get("tool_calls") or []
+                    }
+                assert m.get("tool_call_id") in prev_ids, (
+                    f"role tool huerfano en out[{i}]"
+                )
+        # El tool_result huerfano acabo como user, no como role tool
+        assert not any(m.get("role") == "tool" for m in out)